methyl 3-(cyclopentyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(cyclopentyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3-cyclopentyloxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD22682758
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JOGXPQQCWKLCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(cyclopentyloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-(环戊基氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  口服可溶性环氧化物水解酶/磷酸二酯酶 4 双重抑制剂治疗炎性疼痛

  摘要：

  受先前发现的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂增强镇痛功效的启发，我们设计、合成并表征了 21 种新型 sEH/PDE4 双重抑制剂。其中最好的在体外试验中显示出良好的功效。对四种选定化合物的子集的进一步药代动力学研究导致鉴定出生物可利用的双重抑制剂N -(4-甲氧基-2-(三氟甲基)苄基)-1-丙酰哌啶-4-甲酰胺 ( MPPA )。在脂多糖诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，口服 3 mg/kg 后，血液中的MPPA迅速增加（ T max = 30 分钟；C max = 460 nM），并减少炎症疼痛，且起效迅速，与血液水平相关4小时的时间过程。此外，MPPA不会改变患有炎性疼痛的大鼠的自我激励探索或对照大鼠的戒断潜伏期。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01804
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 3-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到methyl 3-(cyclopentyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  口服可溶性环氧化物水解酶/磷酸二酯酶 4 双重抑制剂治疗炎性疼痛

  摘要：

  受先前发现的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂增强镇痛功效的启发，我们设计、合成并表征了 21 种新型 sEH/PDE4 双重抑制剂。其中最好的在体外试验中显示出良好的功效。对四种选定化合物的子集的进一步药代动力学研究导致鉴定出生物可利用的双重抑制剂N -(4-甲氧基-2-(三氟甲基)苄基)-1-丙酰哌啶-4-甲酰胺 ( MPPA )。在脂多糖诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，口服 3 mg/kg 后，血液中的MPPA迅速增加（ T max = 30 分钟；C max = 460 nM），并减少炎症疼痛，且起效迅速，与血液水平相关4小时的时间过程。此外，MPPA不会改变患有炎性疼痛的大鼠的自我激励探索或对照大鼠的戒断潜伏期。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01804

文献信息

• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• [EN] ORALLY AVAILABLE SEH/PDE4 DUAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES SEH/PDE4 DISPONIBLES PAR VOIE ORALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019079609A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are novel bioavailable dual inhibitors capable of inhibiting both soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4), and methods of using the same.

  本文提供了一种新颖的生物可利用的双重抑制剂，能够抑制可溶性环氧水解酶（sEH）和磷酸二酯酶4（PDE4），以及使用这些方法。
• ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：First Health Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP4050002A1

  公开（公告）日：2022-08-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) and to salts, solvates, stereoisomers and tautomers thereof useful as anti-proliferative agents and/or as inhibitors of DEAD-box (DDX) RNA helicases. The present invention also provides: uses of such compounds, particularly for the prevention and/or treatment of hyperproliferative disorders, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for the manufacture thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物及其作为抗增殖剂和/或DEAD盒(RNA解旋酶)抑制剂的有用盐、溶化物、立体异构体和互变异构体。本发明还提供了这些化合物的用途，特别是用于预防和/或治疗过度增生紊乱，含有这些化合物的药物组合物及其制备方法。
• ORALLY AVAILABLE SEH/PDE4 DUAL INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20210395202A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided herein are novel bioavailable dual inhibitors capable of inhibiting both soluble epoxide hydrolase (sEH) and phosphodiesterase 4 (PDE4), and methods of using the same.