5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XVBCQDBBDRZERE-NBICGZMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-3-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三(五氟苯基)硼烷 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-4-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基Mukaiyama aldol反应快速进入聚酮化合物支架。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了Z构型的乙烯基硅烷基乙烯酮缩醛在Mukaiyama羟醛反应中的用途。为了选择性地获得γ-烷基化的合成产物，需要异丙醇作为稀溶剂，并使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸。在α-手性醛的情况下，观察到Felkin-Anh选择性。

  DOI：

  10.1021/ol016677o

文献信息

• Stereocontrol in Aldol Addition - Synthesis of syn and anti 3-Hydroxy Aldehydes
  作者：R. Mahrwald、B. Costisella、B. Gündogan

  DOI：10.1055/s-1998-2031

  日期：1998.3
• Rapid Access to Polyketide Scaffolds via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Jorma Hassfeld、Mathias Christmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol016677o

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The use of the Z-configured vinylogous silyl ketene acetals in Mukaiyama aldol reactions is described. Isopropyl alcohol as scavanger and the use of tris(pentafluorophenyl)borane as the Lewis acid are required for obtaining the gamma-alkylated syn-product selectively. In cases of alpha-chiral aldehydes, Felkin-Anh selectivity was observed.

  [反应：请参见文字]。描述了Z构型的乙烯基硅烷基乙烯酮缩醛在Mukaiyama羟醛反应中的用途。为了选择性地获得γ-烷基化的合成产物，需要异丙醇作为稀溶剂，并使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸。在α-手性醛的情况下，观察到Felkin-Anh选择性。