(+/-)-[7-bromo-3-(2-methylpropenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-2-yloxy]-tert-butyldimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-[7-bromo-3-(2-methylpropenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-2-yloxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [(1R,2R,3aS,8bS)-5-bromo-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₂Si
• 分子量: 423.465
• InChiKey: ZKXGBRAWTTVWIZ-WZGPROSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[7-bromo-3-(2-methylpropenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-2-yloxy]-tert-butyldimethylsilane 、 3-丁烯酸甲酯 在 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76.9%的产率得到(+/-)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-methylpropenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-7-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPROSTACYCLIN INTERMEDIATES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] INTERMEDIAIRES DE BENZOPROSTACYCLINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本文披露了苯丙环前列环素中间体及其制备方法。这些中间体可用于合成贝拉前列素，这是一种用于治疗肺血管和外周血管疾病的有价值的药物。这些中间体通过基于已知的外消旋环戊烯酮中间体(±)-2-(2-烯丙氧基-3-溴苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(1)的收敛七步法合成。

  公开号：

  WO2004005274A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-6-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2-(2-methylpropenyl)-cyclopentyl]-phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(+/-)-[7-bromo-3-(2-methylpropenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-2-yloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPROSTACYCLIN INTERMEDIATES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] INTERMEDIAIRES DE BENZOPROSTACYCLINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本文披露了苯丙环前列环素中间体及其制备方法。这些中间体可用于合成贝拉前列素，这是一种用于治疗肺血管和外周血管疾病的有价值的药物。这些中间体通过基于已知的外消旋环戊烯酮中间体(±)-2-(2-烯丙氧基-3-溴苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(1)的收敛七步法合成。

  公开号：

  WO2004005274A1