5-cyclopentylbenzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-cyclopentylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Cyclopentyl-1,3-benzodioxole；5-cyclopentyl-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RCDABIGMMQBDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-cyclopentylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基溴化物与烷基溴化物的交叉还原偶联反应：Et 3 N作为末端还原剂

  摘要：

  还原性交叉偶联已经成为构建碳-碳键的直接方法。迄今为止，大多数钴，镍和钯催化的还原性交叉偶联反应仅限于化学计量的Mn（0）或Zn（0）作为还原剂。报道了一种使用Et 3 N作为末端还原剂的镍催化交叉偶联范例。通过使用这种光氧化还原催化和镍催化方法，在温和条件下无需化学计量的金属还原剂即可实现芳基溴化物与烷基溴化物的直接Csp 2 -Csp 3还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01837

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Alkyl Bromides: Et₃N as the Terminal Reductant
  作者：Zhengli Duan、Wu Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01837

  日期：2016.8.19

  cross-coupling paradigm using Et3N as the terminal reductant is reported. By using this photoredox catalysis and nickel catalysis approach, a direct Csp2–Csp3 reductive cross-coupling of aryl bromides with alkyl bromides is achieved under mild conditions without stoichiometric metal reductants.

  还原性交叉偶联已经成为构建碳-碳键的直接方法。迄今为止，大多数钴，镍和钯催化的还原性交叉偶联反应仅限于化学计量的Mn（0）或Zn（0）作为还原剂。报道了一种使用Et 3 N作为末端还原剂的镍催化交叉偶联范例。通过使用这种光氧化还原催化和镍催化方法，在温和条件下无需化学计量的金属还原剂即可实现芳基溴化物与烷基溴化物的直接Csp 2 -Csp 3还原交叉偶联。