methyl (E)-5-(trimethylsilyl)pent-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-(trimethylsilyl)pent-3-enoate
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: VIWJQVLAYDZHAO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(morpholine-4-dithio)phthalimide 、 methyl (E)-5-(trimethylsilyl)pent-3-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99.1 %的产率得到(E)-N-(3-(methoxylcarbonylmethyl)allyldithio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-(吗啉-4-二硫代)邻苯二甲酰亚胺：一种货架稳定的双侧平台分子，能够获得多种不对称二硫化物**

  摘要：

  描述了一种具有化学选择性可置换氨基和酰亚胺离去基团的货架稳定且易于制备的脱硫试剂。该试剂的质子化促进氨基被各种中性碳亲核试剂排他性置换。由此产生的二硫代邻苯二甲酰亚胺可在碱性或中性条件下进行多种取代反应，从而能够方便地获得结构多样的不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202219156
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-3-enoate 、 methyl (E)-5-(trimethylsilyl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的不饱和O-烷基异羟肟酸酯的环化：甲硅烷基协助获得α-乙烯基和α-（2-甲硅烷基）内酰胺

  摘要：

  摘要 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。本文开发了一种通用的方法，用于合成4至8元的α-乙烯基和α-（2-硅烷基乙烯基）内酰胺，涉及碘（III）介导的不饱和O的氧化环化报道了包含烯丙基硅烷的异羟肟酸烷基酯。重要的是，可以通过改变硅中心处的取代图案来有效地控制这种转变的结果。当烯丙基三甲基硅烷进行带甲硅烷基化的闭环反应以形成α-乙烯基内酰胺时，相应的三异丙基硅烷和三苯基硅烷进行环化而不损失较大的甲硅烷基，从而形成具有出色立体选择性的E-乙烯基硅烷。从机理的观点出发，提出该反应通过一致的烯烃加成单线态氮离子（或其等价物）进行，以形成双环N-酰基-N-烷氧基叠氮鎓离子，其消除了开环。 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290750

文献信息

• Bruemmer, Oliver; Rueckert, Anke; Blechert, Siegfried, Chemistry - A European Journal, 1997, vol. 3, # 3, p. 441 - 446
  作者：Bruemmer, Oliver、Rueckert, Anke、Blechert, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Mediated Cyclization of Unsaturated O-Alkyl Hydroxamates: Silyl-Assisted Access to α-Vinyl and α-(2-Silylvinyl) Lactams
  作者：Duncan Wardrop、Maria Yermolina、Edward Bowen

  DOI：10.1055/s-0031-1290750

  日期：2012.4

  Abstract The embodiment of lactam rings within a wealth of physiologically active natural products and pharmaceutical agents ensures that the development of synthetic methods, which facilitate the preparation of these saturated N-heterocycles, is of critical importance. Herein the development of a versatile method for the synthesis of 4 to 8-membered α-vinyl and α-(2-silylvinyl) lactams involving the iodine(III)-mediated

  摘要 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。本文开发了一种通用的方法，用于合成4至8元的α-乙烯基和α-（2-硅烷基乙烯基）内酰胺，涉及碘（III）介导的不饱和O的氧化环化报道了包含烯丙基硅烷的异羟肟酸烷基酯。重要的是，可以通过改变硅中心处的取代图案来有效地控制这种转变的结果。当烯丙基三甲基硅烷进行带甲硅烷基化的闭环反应以形成α-乙烯基内酰胺时，相应的三异丙基硅烷和三苯基硅烷进行环化而不损失较大的甲硅烷基，从而形成具有出色立体选择性的E-乙烯基硅烷。从机理的观点出发，提出该反应通过一致的烯烃加成单线态氮离子（或其等价物）进行，以形成双环N-酰基-N-烷氧基叠氮鎓离子，其消除了开环。 丰富的生理活性的天然产物和药剂可确保内内酰胺环的实施例，其合成方法，其有利于这些饱和的正的制备中的发展-杂环，是至关重要的。
• <i>N</i> ‐(Morpholine‐4‐dithio)phthalimide: A Shelf‐Stable, Bilateral Platform Molecule Enabling Access to Diverse Unsymmetrical Disulfides**
  作者：Hayato Asanuma、Kazuya Kanemoto、Tokiharu Watanabe、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/anie.202219156

  日期：——

  displaceable amino and imide leaving groups is described. Protonation of this reagent promotes exclusive displacement of the amino group with various neutral carbon nucleophiles. The resulting dithiophthalimides are amenable to diverse substitution reactions under basic or neutral conditions, thus enabling expedient access to structurally diverse unsymmetrical disulfides.

  描述了一种具有化学选择性可置换氨基和酰亚胺离去基团的货架稳定且易于制备的脱硫试剂。该试剂的质子化促进氨基被各种中性碳亲核试剂排他性置换。由此产生的二硫代邻苯二甲酰亚胺可在碱性或中性条件下进行多种取代反应，从而能够方便地获得结构多样的不对称二硫化物。