5-(cinnamyloxy)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(cinnamyloxy)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LRHDTVZCYNHRKN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 Cinnamyl bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到5-(cinnamyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰化醇的逐步经济醚化

  摘要：

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.077

文献信息

• Step-economy etherification of acylated alcohols
  作者：Hua-Dong Xu、Ke Xu、Qing Zheng、Wei-Jie He、Mei-Hua Shen、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.077

  日期：2014.12

  An efficient and convenient protocol has been developed for ether bond formation in mild conditions. A mixture of primary/secondary ester and allylic/benzylic halide in tetrahydrofuran was treated with KOtBu at room temperature to give ether in high yield. This step economic method enabled direct alkylation of the acyl group masked O-nucleophiles. Application of this method in carbohydrate synthesis

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。