O-isopropyl N-(4-fluorobenzoyl)thiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-isopropyl N-(4-fluorobenzoyl)thiocarbamate
• 英文别名: N-(4-Fluorobenzoyl)thiocarbamic acid, o-isopropyl ester；O-propan-2-yl N-(4-fluorobenzoyl)carbamothioate
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂S
• 分子量: 241.286
• InChiKey: YOMGSHCQMWVOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-isopropyl N-(4-fluorobenzoyl)thiocarbamate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到S-methyl-O-isopropyl-N-(p-fluorobenzoyl)carbonimidothioate
  参考文献：
  名称：

  作为多齿体系的苯甲酰和糠酰硫代氨基甲酸酯的选择性甲基化

  摘要：

  在碳酸钾存在下，N-酰基硫代氨基甲酸烷基酯在 DMF 中与硫酸二甲酯的甲基化反应以高选择性发生，得到 S-甲基化衍生物作为主要反应产物。没有可分离源自 N-或 O-甲基化的异构反应产物。新合成的碳亚氨基硫代酸酯 3a-g 通过光谱方法进行了充分表征。实验结果得到了 B3LYP/6-311G(dp) 水平的 X 射线和理论研究的支持。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a23
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 O-isopropyl N-(4-fluorobenzoyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  作为多齿体系合成新的酰基，糠酰基和苯甲酰基硫代氨基甲酸酯。异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯的结构研究

  摘要：

  已经进行了新的酰基硫代氨基甲酸酯的合成。为了建立优先构象并从化学上解释其行为，已通过单晶X射线分析确定了异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯3m的结构。通过半经验理论计算，证实了通过X射线分析确定的最稳定构象E，Z '。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.018

文献信息

• Synthesis of new acyl, furoyl, and benzoylthiocarbamates as polydentate systems. Structural study of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate
  作者：Ana M. Plutín、Margarita Suárez、Estael Ochoa、Teresita Machado、Raúl Mocelo、José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.018

  日期：2005.6

  Synthesis of new acylthiocarbamates has been carried out. To establish the preferential conformation and to explain the behaviour chemically, the structure of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate 3m has been determined by single-crystal X-ray analysis. The most stable conformation E,Z′ established by X-ray analysis was corroborated by semiempirical theoretical calculations.

  已经进行了新的酰基硫代氨基甲酸酯的合成。为了建立优先构象并从化学上解释其行为，已通过单晶X射线分析确定了异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯3m的结构。通过半经验理论计算，证实了通过X射线分析确定的最稳定构象E，Z '。
• On the selective methylation of benzoyl and furoylthiocarbamates as polydentate systems
  作者：Nazario Martin、Ana Plutín、Margarita Suárez、Teresita Machado、Anislay Alvarez、Roberto Martinez、Julio Duque

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a23

  日期：——

  The methylation reaction of alkyl N-acylthiocarbamates in DMF with dimethyl sulfate in the presence of potassium carbonate takes place with high selectivity affording the S-methylated derivative as the principal reaction product. No isomeric reaction products derived from the N- or the O-methylation were isolable. The new carbonimidothioates 3a-g synthesised were fully characterized by spectroscopic

  在碳酸钾存在下，N-酰基硫代氨基甲酸烷基酯在 DMF 中与硫酸二甲酯的甲基化反应以高选择性发生，得到 S-甲基化衍生物作为主要反应产物。没有可分离源自 N-或 O-甲基化的异构反应产物。新合成的碳亚氨基硫代酸酯 3a-g 通过光谱方法进行了充分表征。实验结果得到了 B3LYP/6-311G(dp) 水平的 X 射线和理论研究的支持。