3-chloro-4-(4-nitrilobutoxy)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-nitrilobutoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Chloro-4-(4-nitrilo-butoxy)-benzoic acid methyl ester；methyl 3-chloro-4-(3-cyanopropoxy)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: DSZKTWPZYRUDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-nitrilobutoxy)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-chloro-4-(4-nitrilobutoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzylglycosylamides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation

  摘要：

  这项发明提供了一种具有结构的平滑肌细胞增殖抑制剂，其中Y为C或N；n为0-3；X为R1，R2分别独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、卤素、乙酰、苯基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、1到6个碳原子的烷氧基，或2到7个碳原子的氰基烷氧基；R3为氢、2到6个碳原子的酰胺基或1到6个碳原子的烷氧基；R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为1到6个碳原子的酰基、用R1和R2取代的苄基，或用R1和R2取代的苯甲酰基；R9和R10分别独立地为1到6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4′和6′位置上的R9和R10基团可以结合在一起形成一个环状缩醛，该缩醛可以用1到6个碳原子的烷基、每个具有1到6个碳原子的两个烷基、用R1取代的吡啶、用R1取代的苯基、用R1取代的苄基、用R1取代的2-苯乙基或用R1取代的3-苯基丙基取代；条件是当R1或R2为2-7个碳原子的氰基烷氧基时，R3不是酰胺基，并且进一步规定当R1、R2或R3为1-6个碳原子的烷氧基时，R1、R2、R3或R4中至少有一个不是氢；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US06339064B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸甲酯 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-chloro-4-(4-nitrilobutoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzylglycosylamides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation

  摘要：

  这项发明提供了一种具有结构的平滑肌细胞增殖抑制剂，其中Y为C或N；n为0-3；X为R1，R2分别独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、卤素、乙酰、苯基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、1到6个碳原子的烷氧基，或2到7个碳原子的氰基烷氧基；R3为氢、2到6个碳原子的酰胺基或1到6个碳原子的烷氧基；R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为1到6个碳原子的酰基、用R1和R2取代的苄基，或用R1和R2取代的苯甲酰基；R9和R10分别独立地为1到6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4′和6′位置上的R9和R10基团可以结合在一起形成一个环状缩醛，该缩醛可以用1到6个碳原子的烷基、每个具有1到6个碳原子的两个烷基、用R1取代的吡啶、用R1取代的苯基、用R1取代的苄基、用R1取代的2-苯乙基或用R1取代的3-苯基丙基取代；条件是当R1或R2为2-7个碳原子的氰基烷氧基时，R3不是酰胺基，并且进一步规定当R1、R2或R3为1-6个碳原子的烷氧基时，R1、R2、R3或R4中至少有一个不是氢；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US06339064B1

文献信息

• BENZYLGLYCOSYLAMIDES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1144426A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6339064B1
  申请人：——

  公开号：US6339064B1

  公开（公告）日：2002-01-15
• [EN] BENZYLGLYCOSYLAMIDES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION<br/>[FR] BENZYLGLYCOSYLAMIDES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE DES MUSCLES LISSES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000031094A2

  公开（公告）日：2000-06-02

  This invention provides smooth muscle cell proliferation inhibitors of formula (I) having the structure (a) wherein Y is C or N; where n is 0 - 3; X is (II); or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Benzylglycosylamides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06339064B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  This invention provides smooth muscle cell proliferation inhibitors of formula I having the structure wherein Y is C or N; where n is 0-3; X is R1, and R2 are independently, hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or halo, acetyl, phenyl, CF3, CN, OH, NO2, NH2, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, or cyanoalkoxy of 2 to 7 carbon atoms; R3 is hydrogen, acylamide of 2 to 6 carbon atoms or alkoxy of 1 to 6 carbon atoms; R4, R5, R6, R7, and R8 are each, independently, acyl of 1 to 6 carbon atoms, benzyl substituted with R1, and R2; or benzoyl substituted with R1 and R2; R9 and R10 are each, independently, acyl of 1 to 6 carbon atoms, or the R9 and R10 groups on the 4′ and 6′ positions of the maltose may be taken together to form a cyclic acetal which may be substituted with alkyl of 1 to 6 carbon atoms, two alkyl groups each having 1 to 6 carbon atoms, pyridine substituted with R1, phenyl substituted with R1, benzyl substituted with R1, 2-phenylethyl substituted with R1, or 3-phenylpropyl substituted with R1; with the provisio that when R1 or R2 are cyanoalkoxy of 2-7 carbon atoms, R3 is not acylamide, and further provided that when R1, R2, or R3 are alkoxy of 1-6 carbon atoms, at least one of R1, R2, R3, or R4 are not hydrogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种具有结构的平滑肌细胞增殖抑制剂，其中Y为C或N；n为0-3；X为R1，R2分别独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、卤素、乙酰、苯基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、1到6个碳原子的烷氧基，或2到7个碳原子的氰基烷氧基；R3为氢、2到6个碳原子的酰胺基或1到6个碳原子的烷氧基；R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为1到6个碳原子的酰基、用R1和R2取代的苄基，或用R1和R2取代的苯甲酰基；R9和R10分别独立地为1到6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4′和6′位置上的R9和R10基团可以结合在一起形成一个环状缩醛，该缩醛可以用1到6个碳原子的烷基、每个具有1到6个碳原子的两个烷基、用R1取代的吡啶、用R1取代的苯基、用R1取代的苄基、用R1取代的2-苯乙基或用R1取代的3-苯基丙基取代；条件是当R1或R2为2-7个碳原子的氰基烷氧基时，R3不是酰胺基，并且进一步规定当R1、R2或R3为1-6个碳原子的烷氧基时，R1、R2、R3或R4中至少有一个不是氢；或其药用可接受盐。