5-(6-(hydroxymethyl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(6-(hydroxymethyl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-[6-(Hydroxymethyl)-1-(oxan-3-ylmethyl)benzimidazol-2-yl]-1,3-dimethylpyridin-2-one；5-[6-(hydroxymethyl)-1-(oxan-3-ylmethyl)benzimidazol-2-yl]-1,3-dimethylpyridin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: KCOBXNDMVRBRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-(hydroxymethyl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES

  摘要：

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。

  公开号：

  WO2016146738A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟-4-硝基苯基)甲醇 在 sodium dithionite 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(6-(hydroxymethyl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES

  摘要：

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。

  公开号：

  WO2016146738A1

文献信息

• Benzimidazole derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10442786B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式 (I) 化合物及其盐类： 其中 R1、R2、R3、R4 在本文中定义。已发现式（I）化合物及其盐类可抑制 BET 家族溴域蛋白与乙酰化赖氨酸残基等的结合，因此可用于治疗，例如治疗自身免疫性和炎症性疾病，如类风湿性关节炎；以及癌症。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3271349B1

  公开（公告）日：2019-05-15
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。