methyl 4-(N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylamino)but-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylamino)but-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-phenylprop-2-ynyl)amino]but-2-ynoate；methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-phenylprop-2-ynyl)amino]but-2-ynoate
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: WFIRLDUXYPGTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 methyl 4-(N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylamino)but-2-ynoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (S)-5,5'-(PPh₂)2-2,2,2',2'-F₄-4,4'-bi-1,3-benzodioxole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-methoxycarbonyl-9-phenyl-6-tosyl-6-azatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradeca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的二炔与未官能化烯烃的对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  手性铑配合物催化不对称二炔与降冰片烯的对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，得到良好至优异ee的四环产物。对称二炔与苯乙烯衍生物作为偶合伙伴的环加成反应，得到的双环产物的ee良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.053

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective [2+2+2] cycloaddition of diynes with unfunctionalized alkenes
  作者：Takanori Shibata、Ai Kawachi、Mika Ogawa、Yusuke Kuwata、Kyoji Tsuchikama、Kohei Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.053

  日期：2007.12

  A chiral rhodium complex catalyzed an enantioselective [2+2+2] cycloaddition of unsymmetrical diynes with norbornene, and tetracyclic products were obtained in good to excellent ee. The cycloaddition of a symmetrical diyne with styrene derivatives as coupling partners gave bicyclic products in good ee.

  手性铑配合物催化不对称二炔与降冰片烯的对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，得到良好至优异ee的四环产物。对称二炔与苯乙烯衍生物作为偶合伙伴的环加成反应，得到的双环产物的ee良好。