3-acetyl-1-ethylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-acetyl-1-ethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-1-ethylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PZZWKMPLTYWCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-1-ethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂用于2-重氮乙酰乙酰胺和重氮丙二酸酯酰胺类分子内C–H分子的插入

  摘要：

  2- diazoacetoacetamides分子内卡宾C-H插入，导致γ-和/或β内酰胺类，是通过双核钌（I，I）的类型的[Ru配合物催化的有效2（μ-L 1）2（CO ）4 L 2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐的双齿，杯[4]亚烯二羧酸盐，糖精或6-氯吡啶-2-油酸酯配体。通过与铑催化剂（即四乙酸二钠铑和杯状杯[4]亚芳基二羧酸酯）铑相比较，产物收率相似，并且插入反应的区域选择性相同。令人惊讶的是，甚至钌（0）簇Ru 3（CO）12被发现是插入2-重氮乙酰乙酰胺和一些重氮乙酰胺的类胡萝卜素C–H的有效催化剂。就非对映选择性而言，获得了β-和γ-内酰胺的反式异构体。然而，从重氮丙二酸酯酰胺2获得的β-内酰胺选择性地产生顺式异构体，其缓慢地重排成反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.053

文献信息

• Modular Ligands for Dirhodium Complexes Facilitate Catalyst Customization
  作者：Daniel G. Bachmann、Pascal J. Schmidt、Stefanie N. Geigle、Antoinette Chougnet、Wolf-Dietrich Woggon、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1002/adsc.201500050

  日期：2015.6.15

  stereoselectivity is often the focus of ligand optimizations in catalysis, ligand modularity can be used to control many other properties of catalysts. For example, solubility, amenability to purification, and steric shielding of sensitive catalytic intermediates are all important, but seldom appreciated, functions of ligands. We describe a brief and modular approach to various homo‐ and heteroleptic

  尽管立体选择性通常是催化中配体优化的重点，但配体模块性可用于控制催化剂的许多其他性能。例如，敏感性，催化中间体的溶解性，纯化的可接受性和空间屏蔽都是重要的，但很少有人认识到配体的功能。我们描述了一种用于各种均相和杂配的灯笼型铑（II）配合物的简短模块化方法，并在普通铑（II）催化的反应中使用新催化剂进行了基准研究。我们通过创建针对水性催化或化学生物学应用定制的催化剂，展示了配体模块性的力量。
• Ruthenium catalysts for carbenoid intramolecular C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides and diazomalonic ester amides
  作者：Markus Grohmann、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.053

  日期：2007.12

  The intramolecular carbenoid C–H insertion of 2-diazoacetoacetamides, leading to γ- and/or β-lactams, is catalyzed effectively by dinuclear Ru(I,I) complexes of the type [Ru2(μ-L1)2(CO)4L22], where L1 is a bidentate bridging acetate, calix[4]arenedicarboxylate, saccharinate or 6-chloropyridin-2-olate ligand. By comparison with rhodium catalysts, namely dirhodium tetraacetate and dirhodium calix[4]arenedicarboxylate

  2- diazoacetoacetamides分子内卡宾C-H插入，导致γ-和/或β内酰胺类，是通过双核钌（I，I）的类型的[Ru配合物催化的有效2（μ-L 1）2（CO ）4 L 2 2 ]，其中L 1是桥接乙酸盐的双齿，杯[4]亚烯二羧酸盐，糖精或6-氯吡啶-2-油酸酯配体。通过与铑催化剂（即四乙酸二钠铑和杯状杯[4]亚芳基二羧酸酯）铑相比较，产物收率相似，并且插入反应的区域选择性相同。令人惊讶的是，甚至钌（0）簇Ru 3（CO）12被发现是插入2-重氮乙酰乙酰胺和一些重氮乙酰胺的类胡萝卜素C–H的有效催化剂。就非对映选择性而言，获得了β-和γ-内酰胺的反式异构体。然而，从重氮丙二酸酯酰胺2获得的β-内酰胺选择性地产生顺式异构体，其缓慢地重排成反式异构体。