(3aR,9bR)-cis-9-methoxy-1-N-(3-cyano)propyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro[1]benzopyrano[3,4-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aR,9bR)-cis-9-methoxy-1-N-(3-cyano)propyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro[1]benzopyrano[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 4-[(3aR,9bR)-9-methoxy-3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[3,4-c]pyrrol-2-yl]butanenitrile
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: JPFXWJFQQCVICZ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9bR)-cis-9-methoxy-1-N-(3-cyano)propyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro[1]benzopyrano[3,4-c]pyrrole 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3aR,9bR)-cis-9-methoxy-1-N-(3-amino)butyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro[1]benzopyrano[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 锂硼氢 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -15.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (3aR,9bR)-cis-9-methoxy-1-N-(3-cyano)propyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro[1]benzopyrano[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k

文献信息

• BENZOPYRANOPYRROLE AND BENZOPYRANOPYRIDINE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0942911B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US5891882A
  申请人：——

  公开号：US5891882A

  公开（公告）日：1999-04-06
• US6046207A
  申请人：——

  公开号：US6046207A

  公开（公告）日：2000-04-04