isoxazole-3,4,5-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 4,5-dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isoxazole-3,4,5-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 4,5-dimethyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 4-O,5-O-dimethyl 1,2-oxazole-3,4,5-tricarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₇
• 分子量: 257.2
• InChiKey: SELUNAFWDDIZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到isoxazole-3,4,5-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 4,5-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在三苯基膦存在下，通过活化的乙炔与2-硝基乙酸烷基酯的反应合成异恶唑

  摘要：

  在三苯基膦的存在下，乙炔二羧酸二烷基酯或二苯甲酰基乙炔与2-硝基乙酸烷基酯的反应以良好的收率得到官能化的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.112

文献信息

• Michael Additions versus Cycloaddition Condensations with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefins
  作者：Elena Trogu、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200802652

  日期：2009.8.10

  nitroacetate (1) reacts with electron‐poor olefins in the presence of a base to give either the Michael adducts 3 or the isoxazoline cycloadducts 4, resulting from water elimination. The proportions of the two products depend on the reaction conditions and change in the course of the process. Kinetic profiles for the two reactions show that the cycloaddition‐condensations require long induction times that dramatically

  硝基乙酸乙酯 ( 1 ) 与缺电子烯烃在碱存在下反应生成迈克尔加合物3或异恶唑啉环加合物4，这是由水消除产生的。两种产物的比例取决于反应条件和过程过程中的变化。两种反应的动力学曲线表明，环加成-缩合需要较长的诱导时间，在向催化体系中加入铜盐后会显着减少：诱导时间的下降导致环加合物4的比例增加，这通常是唯一的反应产物。这是关于选择性形成产品3和4的第一份报告通过调节催化系统从初级硝基化合物中提取。
• Ethyl 2-nitroacetoacetate as a new synthetic equivalent of ethoxycarbonylnitrile oxide
  作者：V. P. Kislyi、A. L. Laikhter、B. I. Ugrak、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf00699144

  日期：1994.1

  It was shown that ethyl 2-nitroacetoacetate is a synthetic precursor of ethoxycarbonylnitrile oxide as well as of isoxazole- and isoxazoline-3-carboxylic acids and their esters. The elimination of acetic acid from ethyl 2-nitroacetoacetate occurs in a mixture of acetic acid and acetic anhydride in the presence of strong mineral acids, e.g., H2SO4, at room temperature and gives isoxazolines in yields of up to 85-91 %.
• RIED, WALTER;FULDE, MARIA, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N0, C. 315-319
  作者：RIED, WALTER、FULDE, MARIA

  DOI：——

  日期：——