[2-(ethylthio)-4-fluorophenyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-(ethylthio)-4-fluorophenyl]amine
• 英文别名: 2-(ethylsulfanyl)-4-fluoroaniline；2-ethylsulfanyl-4-fluoroaniline；2-(ethylthio)-4-fluoroaniline；2-ethylthio-4-fluoroaniline
• 化学式: C₈H₁₀FNS
• mdl: MFCD16744378
• 分子量: 171.239
• InChiKey: KUGVIHPTVZRLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(ethylthio)-4-fluorophenyl]amine 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,5-dichloro-N-(2-(ethylsulfinyl)-4-fluorophenyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新型亚磺酰基苯胺基的嘧啶衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及药物领域，公开了一种新型亚磺酰基苯胺基的嘧啶衍生物，所述新型亚磺酰基苯胺基的嘧啶衍生物结构式如下所示。本发明中含有亚砜基团的苯胺基嘧啶衍生物，通过细胞和动物水平上的抗肿瘤活性实验(L858R/T790M突变基因的非小细胞肺癌H1975肿瘤细胞，ALK高表达的BaF3细胞等)证明，与现有ALK抑制剂及EGFR/ALK双靶点参照物相比，有更好的抗肿瘤活性。通过人肝微粒体实验证明，本发明中含有亚砜基团的苯胺基嘧啶衍生物与现有的含有异丙硫酰基的苯胺基嘧啶衍生物相比，稳定性有较大幅度的提高。

  公开号：

  CN113501808A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [2-(ethylthio)-4-fluorophenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  含亚砜结构的新型ALK抑制剂的合成及评价

  摘要：

  以色瑞替尼为主导，合成了一系列含有亚砜结构的新型化合物，并对其作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂进行了评价。其中，化合物18a-d对H2228 EML4-ALK癌细胞系表现出优异的抗增殖活性，IC 50值为14-28 nM。在异种移植小鼠模型中， 18a-d在 20 mg kg -1剂量下抑制肿瘤生长，抑制率为 75.0% 至 86.0%，而参考色瑞替尼的抑制率为 72.0%。以体内效果最好的18d为代表，我们开展了抗集落形成、诱导肿瘤细胞凋亡、H2228肿瘤细胞中ALK激酶蛋白磷酸化、分子对接等机制研究。所有这些结果表明化合物18d是一种良好的抗肿瘤先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d4ra01556h

文献信息

• Ortho-Selective Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Polyhaloanilines with Potassium/Sodium <i>O</i>-Ethyl Xanthate:  A Convenient Access to Halogenated 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolethiones
  作者：Lei Zhu、Mingbao Zhang

  DOI：10.1021/jo049056s

  日期：2004.10.1

  Polyhaloanilines bearing an ortho halogen atom undergo smooth nucleophilic aromatic substitution reactions with anionic sulfur nucleophiles at relatively mild temperatures (95−120 °C). These reactions are very efficient and highly ortho-selective. With potassium/sodium O-ethyl xanthate as a nucleophile, subsequent cyclization follows to afford halogenated 2(3H)-benzothiazolethiones (2-mercaptobenzothiazoles)

  带有邻卤原子的聚卤苯胺在相对温和的温度下（95-120°C）与阴离子硫亲核试剂进行平滑的亲核芳族取代反应。这些反应非常有效且具有高邻位选择性。以O-乙基黄原酸钾/钠为亲核试剂，随后的环化反应以高收率提供卤代的2（3 H）-苯并噻唑硫酮（2-巯基苯并噻唑）。
• 一种新型亚磺酰基苯胺基的嘧啶衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：清远中大创新药物研究中心

  公开号：CN113501808A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明涉及药物领域，公开了一种新型亚磺酰基苯胺基的嘧啶衍生物，所述新型亚磺酰基苯胺基的嘧啶衍生物结构式如下所示。本发明中含有亚砜基团的苯胺基嘧啶衍生物，通过细胞和动物水平上的抗肿瘤活性实验(L858R/T790M突变基因的非小细胞肺癌H1975肿瘤细胞，ALK高表达的BaF3细胞等)证明，与现有ALK抑制剂及EGFR/ALK双靶点参照物相比，有更好的抗肿瘤活性。通过人肝微粒体实验证明，本发明中含有亚砜基团的苯胺基嘧啶衍生物与现有的含有异丙硫酰基的苯胺基嘧啶衍生物相比，稳定性有较大幅度的提高。
• ４−（フルオロアルキルピリジル）−１，２，３−トリアゾール誘導体の製造方法
  申请人：北興化学工業株式会社

  公开号：JP2018203731A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】有害生物に対する防除効果を有する４−（フルオロアルキルピリジル）−１，２，３−トリアゾール誘導体を簡便に効率よく製造することのできる製造方法を提供すること。【手段】（フルオロアルキル）ピリジン誘導体とフェニルアジド誘導体を、１価又は２価の銅試薬存在下、反応させることを特徴とする、４−（フルオロアルキルピリジル）−１，２，３−トリアゾール誘導体の製造方法の提供。【化１】 【選択図】なし

  提供一种能够简便高效地制备具有对有害生物具有防治效果的4-(氟代烷基吡啶基)-1,2,3-三唑衍生物的制备方法。采用在存在一价或二价铜试剂的条件下，使(氟代烷基)吡啶衍生物与苯基叠氮衍生物反应的特点，提供4-(氟代烷基吡啶基)-1,2,3-三唑衍生物的制备方法。【化1】 【选择图】无
• Synthesis and evaluation of novel 2,4-diaminopyrimidines bearing a sulfoxide moiety as anaplastic lymphoma kinase (ALK) inhibition agents
  作者：Feng Wu、Han Yao、Wei Li、Niuniu Zhang、Yangyang Fan、Albert S.C. Chan、Xingshu Li、Baijiao An

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128253

  日期：2021.9
• 10.1039/d4ra01556h
  作者：Yao, Han、Ren, Yuanyuan、Wu, Feng、Liu, Jiadai、Cao, Longcai、Yan, Ming、Li, Xingshu

  DOI：10.1039/d4ra01556h

  日期：——

  With ceritinib as the lead, a series of novel compounds containing the sulfoxide structure were synthesized and evaluated as anaplastic lymphoma kinase inhibitors. Among them, compounds 18a–d exhibited excellent anti-proliferation activities on H2228 EML4-ALK cancer cell lines with 14–28 nM of the IC50 values. In xenograft mouse models, 18a–d inhibited tumor growth with an excellent inhibitory rate

  以色瑞替尼为主导，合成了一系列含有亚砜结构的新型化合物，并对其作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂进行了评价。其中，化合物18a-d对H2228 EML4-ALK癌细胞系表现出优异的抗增殖活性，IC 50值为14-28 nM。在异种移植小鼠模型中， 18a-d在 20 mg kg -1剂量下抑制肿瘤生长，抑制率为 75.0% 至 86.0%，而参考色瑞替尼的抑制率为 72.0%。以体内效果最好的18d为代表，我们开展了抗集落形成、诱导肿瘤细胞凋亡、H2228肿瘤细胞中ALK激酶蛋白磷酸化、分子对接等机制研究。所有这些结果表明化合物18d是一种良好的抗肿瘤先导化合物，值得进一步研究。