methyl (αR)-3-(N-α-methylbenzylamino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (αR)-3-(N-α-methylbenzylamino)butanoate
• 英文别名: methyl 3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QRAFHBCFBWYWHQ-RRKGBCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到methyl (αR)-3-(N-α-methylbenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  同手性锂酰胺用于不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.008

文献信息

• Asymmetric syntheses of .BETA.-amino acids by the addition of chiral amines to C=C double bonds.
  作者：MITSURU FURUKAWA、TADASHI OKAWARA、YURIKO TERAWAKI

  DOI：10.1248/cpb.25.1319

  日期：——

  Asymmetric syntheses of β-amino acids were achieved by the addition of chiral amines, R (+)- and S (-)-α-methylbenzylamines (1b and 1c), to crotonitrile, methyl crotonate (5a), l-menthyl crotonate (5b), ethyl cinnamate (5c), and methacrylonitrile, and by the addition of benzylamine (1a) to 5b, in the range of 2-19% optical purities. Among them, the configuration of the resulting β-amino acids was same as 1b and 1c used, in the reactions with crotonitrile and 5c, but was different in the cases of 5a and 5b and methacrylonitrile.

  β-氨基酸的不对称合成通过手性胺 R (+)-和 S (-)-α-甲基苄胺 (1b 和 1c) 与克罗顿腈、甲基克罗顿酸酯 (5a)、L-薄荷基克罗顿酸酯 (5b)、乙基肉桂酸酯 (5c) 和甲基丙烯腈的加成实现，光学纯度范围为2%到19%。其中，所得到的β-氨基酸的构型与用于与克罗顿腈和5c反应的1b和1c相同，但在5a、5b和甲基丙烯腈的情况下则不同。