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(-)-2-cyano-1-{[trans-(1R,3R)-3-(1H-imidazol-4-yl)cyclopentyl]methyl}-3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]guanidine

中文名称
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中文别名
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英文名称
(-)-2-cyano-1-{[trans-(1R,3R)-3-(1H-imidazol-4-yl)cyclopentyl]methyl}-3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]guanidine
英文别名
1-cyano-2-[[(1R,3R)-3-(1H-imidazol-5-yl)cyclopentyl]methyl]-3-(2-phenylsulfanylethyl)guanidine
(-)-2-cyano-1-{[trans-(1R,3R)-3-(1H-imidazol-4-yl)cyclopentyl]methyl}-3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]guanidine化学式
CAS
——
化学式
C19H24N6S
mdl
——
分子量
368.506
InChiKey
MMZLYDNVAYWZLR-HZPDHXFCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.42
  • 拓扑面积:
    114
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (1R,3S)-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate盐酸sodium cyanide 、 cholesterol esterase 、 硼烷四氢呋喃络合物草酰氯二甲基亚砜三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇二氯甲烷乙腈 为溶剂, -78.0~150.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下, 反应 45.75h, 生成 (-)-2-cyano-1-{[trans-(1R,3R)-3-(1H-imidazol-4-yl)cyclopentyl]methyl}-3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]guanidine
    参考文献:
    名称:
    构象限制和对映异构增加了氰基胍型组胺H 4受体激动剂的效价和选择性。
    摘要:
    2-氰基-1- [4-(1- ħ咪唑-4-基)丁基] -3- [2-(苯基硫基)乙基]胍(UR-PI376,1)是人组胺的有效和选择性的激动剂H 4受体(hH 4 R)。为了获得有关活性构象的信息,我们合成了具有环戊烷-1,3-二基接头的1的类似物。亲和力和功能活性是在Sf9细胞膜上的重组hH x R(x:1-4)亚型(放射配体结合,[ 35 S]GTPγS或GTPase分析)上确定的,部分是在人或小鼠H 4 R的荧光素酶分析中确定的(HEK-293细胞)。最有效的H 4通过手性HPLC分离了14个外消旋体中的R激动剂,得到了8个对映体纯的化合物。根据中间体的X射线结构和立体控制的合成途径分配构型。(+)-2-氰基-1-{[反式-(1 S,3 S)-3-(1 H-咪唑-4-基)环戊基]甲基} -3- [2-(苯硫基)乙基]胍((1小号,3小号)-ur-RG98,39A)是最有效的ħ 4在这一系列R激动剂(EC
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.6b00120
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文献信息

  • Conformational Restriction and Enantioseparation Increase Potency and Selectivity of Cyanoguanidine-Type Histamine H<sub>4</sub> Receptor Agonists
    作者:Roland Geyer、Uwe Nordemann、Andrea Strasser、Hans-Joachim Wittmann、Armin Buschauer
    DOI:10.1021/acs.jmedchem.6b00120
    日期:2016.4.14
    -yl)butyl]-3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]guanidine (UR-PI376, 1) is a potent and selective agonist of the human histamine H4 receptor (hH4R). To gain information on the active conformation, we synthesized analogues of 1 with a cyclopentane-1,3-diyl linker. Affinities and functional activities were determined at recombinant hHxR (x: 1–4) subtypes on Sf9 cell membranes (radioligand binding, [35S]GTPγS,
    2-氰基-1- [4-(1- ħ咪唑-4-基)丁基] -3- [2-(苯基硫基)乙基]胍(UR-PI376,1)是人组胺的有效和选择性的激动剂H 4受体(hH 4 R)。为了获得有关活性构象的信息,我们合成了具有环戊烷-1,3-二基接头的1的类似物。亲和力和功能活性是在Sf9细胞膜上的重组hH x R(x:1-4)亚型(放射配体结合,[ 35 S]GTPγS或GTPase分析)上确定的,部分是在人或小鼠H 4 R的荧光素酶分析中确定的(HEK-293细胞)。最有效的H 4通过手性HPLC分离了14个外消旋体中的R激动剂,得到了8个对映体纯的化合物。根据中间体的X射线结构和立体控制的合成途径分配构型。(+)-2-氰基-1-[反式-(1 S,3 S)-3-(1 H-咪唑-4-基)环戊基]甲基} -3- [2-(苯硫基)乙基]胍((1小号,3小号)-ur-RG98,39A)是最有效的ħ 4在这一系列R激动剂(EC
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