1-(3'-deoxy-2'-S-ethyl-5'-S-phenyl-2',5'-dithio-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3'-deoxy-2'-S-ethyl-5'-S-phenyl-2',5'-dithio-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-3-ethylsulfanyl-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 378.516
• InChiKey: WIHCHMRHBFBTFN-YSVLISHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-deoxy-5-S-phenyl-5-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 N-甲基咪唑 、 diphenyl sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3'-deoxy-2'-S-ethyl-5'-S-phenyl-2',5'-dithio-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-Deoxy-5'-thioalkyl-β-D-erythro-pentofuranosylthymines 及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  5'-硫代烷基衍生物 4-6 是通过直接置换 5'-O-甲苯磺酸酯类似物 3 以中等产率制备的。用 1.0 水溶液氧化 4 和 5。MMMP 分别得到砜 7 和 8，而用 0.5 eq. MMPP 或高碘酸钠，4 得到亚砜 9。用亚硫酸二苯酯处理 4 和 5 得到 2,2' 脱水类似物 10 和 11，它们分别用乙硫醇钠处理得到 2'-乙基硫基衍生物 12 和 13。类似地，10 得到 2'-叠氮衍生物 14。化合物 17 可以从 13 得到，通过表磺鎓离子 16。10 的碱性水解得到阿拉伯类似物 15。

  DOI：

  10.1080/718990492