2-(1-methylheptyl)[1,3,2]dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylheptyl)[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-Octan-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₂
• 分子量: 184.087
• InChiKey: QTZONUMWPNVZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-methylheptyl)[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  季氯甲基硼酸根阴离子重排中简单烷基的迁移能力：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  据报道，在硼酸盐（A）和硼酸盐（B）的季铵化作用下，在“盐类”中硼向碳1，2-转变的DFT和MP2水平上进行了组合的实验和理论研究。为了讨论各种烷基的不同迁移能力，我们研究了伯烷基（R = Me，Et），仲烷基（R = i-Pr）和叔烷基（R = t-Bu）的迁移。已经考虑了抗衡离子Li（+）和溶剂的影响（极化连续模型（PCM）方法）。以下结果是相关的：（a）在所有情况下，反应都是通过协同型机制进行的，该机制解释了实验组观察到的在迁移基团上的构型保留和在迁移末端上的转化。（b）沿主要->次要->方向的迁移障碍趋势 与实验证据一致，在“ ate”物种A中观察到的叔烷基在硼酸盐物种B中被反转。（c）提出了一个简单的理论模型，其中势垒趋势是两个相反因素之间微妙相互作用的结果：（1）“空间效应”，有利于对空间要求最苛刻的移民群体，以及（2）“电荷” “效应”与迁移的碳原子的部分碳负离子性质有关，并且有利于取代较少的迁移的碳。

  DOI：

  10.1021/jo026733e