5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-fluoro-4-octan-2-yloxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₂₂ClFO₃
• 分子量: 316.8
• InChiKey: IVCYZUVEVKVYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-5,5'-dichloro-6,6'-bis(2-octyloxy)-2,2',3,3'-tetrahydro-[Δ^2,2'-bi-1-benzothiophene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 253.67h， 生成 5-chloro-2-fluoro-4-(2-octyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b