(4-methylphenethyl)diphenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylphenethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (4-methylphenethyl)diphenylphosphane；[2-(4-Methylphenyl)ethyl]diphenylphosphine；2-(4-methylphenyl)ethyl-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₁H₂₁P
• 分子量: 304.371
• InChiKey: LGOUEKVGUZITGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (4-methylphenethyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键

  摘要：

  我们在这里描述了通过铬催化裂解未活化的 C(芳基)-P 键来转化芳基膦衍生物的偶联，使我们能够在温和的条件下实现与烷基溴和芳基镁试剂的反应。机理研究表明，未活化的 C(芳基)-P 键的催化裂解是由于原位形成的反应性 Cr，然后是金属转移和与烷基溴偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04325

文献信息

• Tin-catalyzed hydrophosphination of alkenes
  作者：John P. W. Stelmach、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1039/c5dt04272k

  日期：——

  Simple tin derivatives, Cp*2SnCl2 (1) and Ph2SnCl2 (2), catalyze the hydrophosphination of alkene substrates with diphenylphosphine. Competitive dehydrocoupling to give Ph4P2 was observed, but this side reaction can be mitigated when the catalysis is conducted under an H2 atmosphere. Efforts to prepare stable tin bis(phosphido) compounds commonly resulted in decomposition to Ph4P2. Lewis acidic inorganic

  简单的锡衍生物Cp * 2 SnCl 2（1）和Ph 2 SnCl 2（2）催化烯烃与二苯基膦的加氢磷酸化。观察到竞争性的脱氢偶联得到Ph 4 P 2，但是当在H 2气氛下进行催化时，该副反应可以减轻。制备稳定的双（锡）双锡锡化合物的努力通常导致分解为Ph 4 P 2。路易斯酸性无机锡化合物不显示脱氢偶联反应性。发现路易斯酸B（C 6 F 5）如图3所示，其能够进行烯烃的加氢磷酸化，但是在测试条件下效果较差。
• Photocatalytic Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes Using Diphenylphosphine and Triamidoamine‐Supported Zirconium
  作者：Bryan T. Novas、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1002/ejic.201801079

  日期：2019.3.31

  Reactions of alkene or alkyne with diphenylphosphine and catalytic [κ5‐N,N,N,N,C‐(Me3SiNCH2CH2)2NCH2CH2NSiMe2CH2]Zr (1) are greatly enhanced under photolysis, providing viable catalytic hydrophosphination with a broad substrate scope. Whereas diphenylphosphine had been an inaccessible substrate under thermal conditions, complete conversion of alkene substrates to tertiary phosphine is achieved in as

  与二苯膦和催化烯烃或炔烃的反应[κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，N，C - （ME 3 SiNCH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NSiMe 2 CH 2 ]锆（1）都大大下光解增强，提供了广泛的底物范围可行的催化加氢磷酸化。而二苯基膦已经热条件下无法访问的基板，烯烃底物的叔膦的完全转化在少在与环境温度下实现的四个小时1在紫外线照射下。以前的惰性烯烃现在是具有二苯膦的加氢磷酸化底物，以产生具有可调的空间和电子特性的叔膦配体。
• Heteroleptic Alkyl and Amide Iminoanilide Alkaline Earth and Divalent Rare Earth Complexes for the Catalysis of Hydrophosphination and (Cyclo)Hydroamination Reactions
  作者：Bo Liu、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201301464

  日期：2013.9.27

  precatalysts for the cyclohydroamination of terminal aminoalkenes and the intermolecular hydroamination and intermolecular hydrophosphination of activated alkenes. Metals with equal sizes across alkaline earth and rare earth families display almost identical apparent catalytic activity and selectivity. Hydrocarbyl complexes are much better catalyst precursors than their amido analogues. In the case of cyclohydroamination

  碱土金属的[N ^ N} M（X）（thf）n ]烷基（X = CH（SiMe 3）2）和酰胺（X = N（SiMe 3）2）配合物（M = Ca，Sr，Ba ）和带有亚氨基苯胺配体（N ^ N} -）的二价稀土（Yb II和Eu II）。值得注意的是，这些配合物在溶液中被证明是动力学稳定的。X射线衍射研究使我们能够确定尺寸-结构趋势。除了一种用[N ^ N} Yb II N（SiMe 3）2}（thf）]，所有这些络合物在催化条件下都是稳定的，并且构成了末端氨基烯烃的环氢化氨基化以及活化烯烃的分子间氢化和分子间加氢磷酸化的有效预催化剂。在碱土和稀土族中大小相等的金属表现出几乎相同的表观催化活性和选择性。烃基配合物是比其酰胺类似物更好的催化剂前体。在环加氢胺化的情况下，表观活性随金属尺寸的降低而降低：Ca> Sr> Ba，动力学速率定律与R CHA = k [预催化剂] 1 [氨基烯烃]
• Room temperature hydrophosphination using a simple iron salen pre-catalyst
  作者：K. J. Gallagher、R. L. Webster

  DOI：10.1039/c4cc06526c

  日期：——

  A highly active iron(iii) complex for room temperature hydrophosphination is reported. The products of the hydrophosphination reaction are also useful ligands for iron catalyzed Negishi cross-coupling.

  报道了一种在室温下进行磷氢化反应的高活性铁（III）配合物。磷氢化反应的产物也是铁催化的Negishi交叉偶联反应中有用的配体。
• Neutral and Cationic Zirconium Complexes Bearing Multidentate Aminophenolato Ligands for Hydrophosphination Reactions of Alkenes and Heterocumulenes
  作者：Yu Zhang、Liye Qu、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02248

  日期：2018.1.2

  Zirconium complexes supported by multidentate aminophenolato ligands were synthesized and characterized. The catalytic activities of neutral zirconium complexes and their cationic derivatives in the hydrophosphination of alkenes as well as heterocumulenes have been investigated and compared. Neutral complex 1 bearing a multidentate amino mono(phenolato) ligand exhibited high activity in hydrophosphination

  合成并表征了由多齿氨基酚基配体支撑的锆配合物。研究和比较了中性锆配合物及其阳离子衍生物在烯烃和杂多氢烯烃的加氢磷酸化中的催化活性。带有多齿氨基单（酚基）配体的中性配合物1在简单烯烃的氢磷酸化中表现出高活性，并且在室温下以37-94％的收率获得了反马尔科夫尼科夫产物。配合物3原位产生的阳离子物质发现通过双（苯酚基）配体稳定的杂多烯（即碳二亚胺和异氰酸酯）的氢磷酸化活性更高，并以67-93％的产率产生了磷胍和磷酰脲。金属中心的路易斯酸度和配位空间通过配体结构的改变而被修饰，这被发现会显着影响催化活性。这些络合物是用于氢磷酸化反应的最具活性的4族金属基催化剂。