2-(6-bromohexyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromohexyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(6-bromohexyl)-6-pyrrolidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₂H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 429.357
• InChiKey: HUXHGNKKVYWTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohexyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-[6-[[2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]thio]hexyl]-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  尿素硫代糖苷的合成，作为新型昆虫β-N-乙酰基己糖胺酶Hex1抑制剂。

  摘要：

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115602
• 作为产物：
  描述：

  6-bromohexylamine 、 4-pyrrolidinyl-1,8-naphthalic anhydride 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(6-bromohexyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  尿素硫代糖苷的合成，作为新型昆虫β-N-乙酰基己糖胺酶Hex1抑制剂。

  摘要：

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115602

文献信息

• Synthesis of ureido thioglycosides as novel insect β‑N‑acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115602

  日期：2020.8

  The insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 from Ostrinia furnacalis (one of the most destructive agricultural pests) has been considered as a promising pesticide target. In this study, a series of novel and readily available ureido thioglycosides were designed and synthesized based on the catalytic mechanism and the co-crystal structures of OfHex1 with substrates. After evaluation via enzyme inhibition

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。