5-methyl-1,4,4a,8b-tetrahydro-1,4-cis,exo-methanobiphenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-methyl-1,4,4a,8b-tetrahydro-1,4-cis,exo-methanobiphenylene
• 英文别名: (1S,2S,9R,10R)-4-methyltetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: FSYDLNCSQYYQEF-GIFSMMMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 2,5-降冰片二烯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-methyl-1,4,4a,8b-tetrahydro-1,4-cis,exo-methanobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,4-cis,exo-Hexa- or Tetrahydromethano- or -ethanobiphenylene Derivatives Catalyzed by Palladium Complexes

  摘要：

  报道了一种涉及分子内芳香族 C-H 活化的顺式,外型六氢亚甲基或亚乙联苯衍生物的直接制备方法。它由刚性烯烃与芳基卤在二甲基甲酰胺中在碳酸钾存在下发生的钯催化反应组成。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4286

文献信息

• An Improved Synthesis of 1,4-cis,exo-Hexa- or Tetrahydromethano- or -ethanobiphenylene Derivatives Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Marta Catellani、Lorenzo Ferioli

  DOI：10.1055/s-1996-4286

  日期：1996.6

  A direct way to prepare cis,exo-hexahydromethano- or -ethanobiphenylene derivatives involving intramolecular aromatic C-H activation is reported. It consists of the palladium-catalyzed reaction of a rigid olefin with an aryl halide in dimethyl formamide in the presence of potassium carbonate.

  报道了一种涉及分子内芳香族 C-H 活化的顺式,外型六氢亚甲基或亚乙联苯衍生物的直接制备方法。它由刚性烯烃与芳基卤在二甲基甲酰胺中在碳酸钾存在下发生的钯催化反应组成。