4-(2-(diphenylphosphino)ethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(diphenylphosphino)ethyl)pyridine
• 英文别名: 4-[2-(Diphenylphosphino)ethyl]pyridine；diphenyl(2-pyridin-4-ylethyl)phosphane
• 化学式: C₁₉H₁₈NP
• 分子量: 291.332
• InChiKey: CBUUSDUKYRWLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(diphenylphosphino)ethyl)pyridine 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以37.8 mg的产率得到diphenyl(2-(pyridin-4-yl)ethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴（I）钳配合物对活化的烯烃进行氢磷酸化

  摘要：

  在本文中，我们报告了三种含咔唑NNN钳形配体的第一排过渡金属（II）杂合剂的合成，并通过还原羰基化途径转化为相应的金属（I）-羰基配合物。这些络合物是活化烯烃进行加氢磷酸化的预催化剂，提供了钴催化的加氢磷酸化过程，该过程仅可选择性地产生β加成（抗马尔科夫尼科夫）产物。已经使用多种活化的烯烃研究了这种转化的范围。底物配位中间体的分离和表征揭示了可用的配位点，可提供对拟议催化循环的深入了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000514
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 、 甲基三苯基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-(2-(diphenylphosphino)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Room temperature hydrophosphination using a simple iron salen pre-catalyst

  摘要：

  报道了一种在室温下进行磷氢化反应的高活性铁（III）配合物。磷氢化反应的产物也是铁催化的Negishi交叉偶联反应中有用的配体。

  DOI：

  10.1039/c4cc06526c

文献信息

• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Photocatalytic Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes Using Diphenylphosphine and Triamidoamine‐Supported Zirconium
  作者：Bryan T. Novas、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1002/ejic.201801079

  日期：2019.3.31

  Reactions of alkene or alkyne with diphenylphosphine and catalytic [κ5‐N,N,N,N,C‐(Me3SiNCH2CH2)2NCH2CH2NSiMe2CH2]Zr (1) are greatly enhanced under photolysis, providing viable catalytic hydrophosphination with a broad substrate scope. Whereas diphenylphosphine had been an inaccessible substrate under thermal conditions, complete conversion of alkene substrates to tertiary phosphine is achieved in as

  与二苯膦和催化烯烃或炔烃的反应[κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，N，C - （ME 3 SiNCH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NSiMe 2 CH 2 ]锆（1）都大大下光解增强，提供了广泛的底物范围可行的催化加氢磷酸化。而二苯基膦已经热条件下无法访问的基板，烯烃底物的叔膦的完全转化在少在与环境温度下实现的四个小时1在紫外线照射下。以前的惰性烯烃现在是具有二苯膦的加氢磷酸化底物，以产生具有可调的空间和电子特性的叔膦配体。
• Hydroformylation of 1-hexene with rhodium in non-aqueous ionic liquids : how to design the solvent and the ligand to the reaction
  作者：Frédéric Favre、Hélène Olivier-Bourbigou、Dominique Commereuc、Lucien Saussine

  DOI：10.1039/b104155j

  日期：——

  ionic liquids based on imidazolium and pyrrolidinium cations and weakly coordinating anions proved to be efficient solvents for the biphasic rhodium catalyzed hydroformylation of 1-hexene; the reaction rate and regioselectivity, and the retention of the rhodium can be optimized by fitting the nature of the anions and cations of the ionic liquid and the modified phosphite or phosphine ligands.

  多种基于咪唑鎓和吡咯烷鎓阳离子和弱配位阴离子的离子液体被证明是铑催化 1-己烯加氢甲酰化的有效溶剂；通过拟合离子液体的阴离子和阳离子的性质以及改性的亚磷酸酯或膦配体，可以优化反应速率和区域选择性以及铑的保留。
• Neutral and Cationic Zirconium Complexes Bearing Multidentate Aminophenolato Ligands for Hydrophosphination Reactions of Alkenes and Heterocumulenes
  作者：Yu Zhang、Liye Qu、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02248

  日期：2018.1.2

  Zirconium complexes supported by multidentate aminophenolato ligands were synthesized and characterized. The catalytic activities of neutral zirconium complexes and their cationic derivatives in the hydrophosphination of alkenes as well as heterocumulenes have been investigated and compared. Neutral complex 1 bearing a multidentate amino mono(phenolato) ligand exhibited high activity in hydrophosphination

  合成并表征了由多齿氨基酚基配体支撑的锆配合物。研究和比较了中性锆配合物及其阳离子衍生物在烯烃和杂多氢烯烃的加氢磷酸化中的催化活性。带有多齿氨基单（酚基）配体的中性配合物1在简单烯烃的氢磷酸化中表现出高活性，并且在室温下以37-94％的收率获得了反马尔科夫尼科夫产物。配合物3原位产生的阳离子物质发现通过双（苯酚基）配体稳定的杂多烯（即碳二亚胺和异氰酸酯）的氢磷酸化活性更高，并以67-93％的产率产生了磷胍和磷酰脲。金属中心的路易斯酸度和配位空间通过配体结构的改变而被修饰，这被发现会显着影响催化活性。这些络合物是用于氢磷酸化反应的最具活性的4族金属基催化剂。
• Visible Light Photocatalysis Using a Commercially Available Iron Compound
  作者：Justin K. Pagano、Christine A. Bange、Sarah E. Farmiloe、Rory Waterman

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00499

  日期：2017.10.23

  reactivity over the same transformations using 1 or related CpFeMe(CO)2 under UV irradiation, consistent with the notion that hydrophosphination with 1 proceeds via formation of CpFe(CO)2•. These results demonstrate that catalyst selection can avail the use of commercially available LED bulbs as photon sources, potentially replacing mercury arc lamps or other energy intensive processes in known or new catalytic

  [CpFe的量（CO）2 ] 2（1）（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）是一种有效的预催化剂用于烯烃的Ph的hydrophosphination 2可见光的照射下，这似乎是，以促进金属的独特方式下PH -催化的磷酸化。另外，1是用于胺硼烷脱氢和由叔硅烷形成硅氧烷的光催化剂。这些反应具有相似的，如果没有得到改善，并且使用了相同的变换反应1或相关CpFeMe（CO）2紫外光照射下，与概念相一致，即与hydrophosphination 1通过形成CpFe（CO）2 •进行。这些结果表明，催化剂的选择可以利用市售的LED灯泡作为光子源，在已知的或新的催化反应中可能替代汞弧灯或其他耗能大的过程。