2-(3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(pyridin-4-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(pyridin-4-yl)thiazole
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-4-pyridin-4-yl-1,3-thiazole；2-[3,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-4-pyridin-4-yl-1,3-thiazole
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 442.541
• InChiKey: HDEKEMBIPQMVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(pyridin-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过抑制A549人肺癌细胞中的mTOR活性，发现新的荧光噻唑-吡唑啉衍生物作为自噬诱导剂。

  摘要：

  合成了一系列荧光噻唑-吡唑啉衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。生物学评估表明，这些化合物可以在体外以剂量和时间依赖性方式有效抑制人非小细胞肺癌（NSCLC）A549细胞的生长，并在体内抑制肿瘤的生长。分析了化合物的构效关系（SAR）。进一步的机制研究表明，它们可以诱导自噬和细胞周期停滞，而对细胞坏死没有影响。化合物5e通过FKBP12抑制了mTOR的活性，这可以被mTOR激活剂和自噬抑制剂3BDO逆转。化合物5e在体内抑制生长，促进A549细胞自噬。此外，化合物5e具有良好的选择性，对正常的血管内皮细胞生长和正常的鸡胚绒膜尿囊膜（CAM）毛细管形成没有影响。因此，我们的研究为开发新型抗人肺癌抗癌药物提供了潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1038/s41419-020-02746-w

文献信息

• Discovery of new fluorescent thiazole–pyrazoline derivatives as autophagy inducers by inhibiting mTOR activity in A549 human lung cancer cells
  作者：ZhaoMin Lin、ZhaoYang Wang、XueWen Zhou、Ming Zhang、DongFang Gao、Lu Zhang、Peng Wang、Yuan Chen、YuXing Lin、BaoXiang Zhao、JunYing Miao、Feng Kong

  DOI：10.1038/s41419-020-02746-w

  日期：——

  activator and autophagy inhibitor. Compound 5e inhibited growth, promoted autophagy of A549 cells in vivo. Moreover, compound 5e showed good selectivity with no influence on normal vascular endothelial cell growth and the normal chick embryo chorioallantoic membrane (CAM) capillary formation. Therefore, our research provides potential lead compounds for the development of new anticancer drugs against human

  合成了一系列荧光噻唑-吡唑啉衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。生物学评估表明，这些化合物可以在体外以剂量和时间依赖性方式有效抑制人非小细胞肺癌（NSCLC）A549细胞的生长，并在体内抑制肿瘤的生长。分析了化合物的构效关系（SAR）。进一步的机制研究表明，它们可以诱导自噬和细胞周期停滞，而对细胞坏死没有影响。化合物5e通过FKBP12抑制了mTOR的活性，这可以被mTOR激活剂和自噬抑制剂3BDO逆转。化合物5e在体内抑制生长，促进A549细胞自噬。此外，化合物5e具有良好的选择性，对正常的血管内皮细胞生长和正常的鸡胚绒膜尿囊膜（CAM）毛细管形成没有影响。因此，我们的研究为开发新型抗人肺癌抗癌药物提供了潜在的先导化合物。