双(4-叔丁基)苄基醚 | 56428-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-叔丁基)苄基醚
• 英文名称: bis(4-tert-butyl)benzyl ether
• 英文别名: bis(4-tert-butylbenzyl) ether；4-tert.-Butyl-dibenzylaether；1-Tert-butyl-4-[(4-tert-butylphenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 56428-01-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: WUPBHZUMTDALLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-叔丁基)苄基醚 在 三乙基硅烷 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 indium (III) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到bis(4-tert-butylbenzyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用元素硫和氢硅烷将二苄基醚直接转化为二苄基硫化物的铟催化及其在制备苄基硒中的应用

  摘要：

  本文描述了由铟(III)化合物、氢硅烷和易于处理的元素硫(S8)形式组成的催化体系，其有效且直接地催化二苄基醚硫化以产生二苄基硫化物。该系统也可以直接转化为二苄基硒化物而应用于硒。

  DOI：

  10.1246/cl.180242
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到双(4-叔丁基)苄基醚
  参考文献：
  名称：

  铁（III）和氯硅烷催化的还原醚化反应由羰基化合物合成醚

  摘要：

  摘要 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。 提出了一种简单的铁和甲硅烷基氯催化的对称和非对称醚的制备方法。通过使用三乙基硅烷作为还原剂，在2摩尔％的乙酸铁（III）氧代乙酸酯和8摩尔％的氯（三甲基）硅烷的存在下，将各种醛和酮还原醚化。反应可以在环境温度和压力下以乙酸乙酯为溶剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380155

文献信息

• Silica Sulfuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Symmetrical Ethers Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/714040949

  日期：2003.11.1

  A mild and efficient method for the synthesis of symmetrical ethers using silica sulfuric acid is reported. All reactions are performed under compeletly heterogeneous conditions in good to high yields.

  报道了一种使用二氧化硅硫酸合成对称醚的温和有效的方法。所有反应均在完全异质条件下以良好至高产率进行。
• Preparation of a platinum nanoparticle catalyst located near photocatalyst titanium oxide and its catalytic activity to convert benzyl alcohols to the corresponding ethers
  作者：Yuki Wada、Toshiki Akiyama、Kazuo Harada、Tetsuo Honma、Hiroshi Naka、Susumu Saito、Mitsuiro Arisawa

  DOI：10.1039/d1ra00988e

  日期：——

  nanoparticle catalyst closely located near the surface of titanium oxide, PtNP/TiO2, has been prepared. This catalyst has both the properties of a photocatalyst and a metal nanoparticle catalyst, and acquired environmentally friendly catalytic activity, which cannot be achieved by just one of these catalysts, to afford ethers from benzyl alcohols under the wavelength of 420 nm.

  制备了一种靠近二氧化钛表面的新型铂纳米颗粒催化剂PtN​​P/TiO 2。该催化剂兼有光催化剂和金属纳米颗粒催化剂的特性，并获得了环境友好的催化活性，这是仅使用其中一种催化剂无法实现的，可在 420 nm 波长下由苯甲醇生成醚。
• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• Water-Soluble Calixarenes as New Inverse Phase-Transfer Catalysts. Their Scope in Aqueous Biphasic Alkylations and Mechanistic Implications
  作者：Shoichi Shimizu、Takashi Suzuki、Seiji Shirakawa、Yasuyuki Sasaki、Choichiro Hirai

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<370::aid-adsc370>3.0.co;2-3

  日期：2002.6

  Alkylation reactions of active methylene compounds, alcohols and phenols with alkyl halides in aqueous NaOH solution can be carried out without the need for any added organic solvents in most cases. The water-soluble calix[n]arenes, which contain trimethylammoniomethyl groups on the upper rim, were used as inverse phase-transfer catalysts, resulting in the corresponding alkylated products in good to

  在大多数情况下，无需任何添加的有机溶剂即可在 NaOH 水溶液中进行活性亚甲基化合物、醇和酚与烷基卤化物的烷基化反应。水溶性杯[n]芳烃在上缘含有三甲基氨甲基，用作反相转移催化剂，得到相应的烷基化产物，产率从良好到高产率。讨论了该方法在水性双相烷基化反应中的范围和机理意义。
• Breaking C–O Bonds with Uranium: Uranyl Complexes as Selective Catalysts in the Hydrosilylation of Aldehydes
  作者：Louis Monsigny、Pierre Thuéry、Jean-Claude Berthet、Thibault Cantat

  DOI：10.1021/acscatal.9b01408

  日期：2019.10.4

  We report herein the possibility to perform the hydrosilylation of carbonyls using actinide complexes as catalysts. While complexes of the uranyl ion [UO2]2+ have been poorly considered in catalysis, we show the potentialities of the Lewis acid [UO2(OTf)2] (1) in the catalytic hydrosilylation of a series of aldehydes. [UO2(OTf)2] proved to be a very active catalyst affording distinct reduction products

  我们在此报告了使用act系元素络合物作为催化剂进行羰基氢化硅烷化的可能性。虽然在催化中几乎没有考虑过铀酰离子[UO 2 ] 2+的配合物，但我们显示了路易斯酸[UO 2（OTf）2 ]（1）在一系列醛的催化硅氢加成反应中的潜力。[UO 2（OTf）2 ]被证明是一种非常活泼的催化剂，根据还原剂的性质，它可以提供独特的还原产物。用Et 3 SiH基，一些脂肪族和芳香族醛的还原成对称醚，而我镨3SiH产生甲硅烷基化的醇。导致醛/铀酰复合物的隔离的反应机理的研究，[UO 2（OTF）2（4-ME 2的N-苯甲醛）3 ]，[UO 2（μ-κ 2 -OTf）2（苯甲醛）] ñ和[UO 2（μ-κ 2 -OTf）（κ 1 -OTf）（苯甲醛）2 ] 2，其已经完全通过NMR，IR，和单晶X射线衍射。