2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-thiazolidin-4-one；2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-piperidin-1-ylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: FGPNHECIWNOVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)thiazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-piperidin-1-ylethyl)-1,3-thiazolidin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过热刺激对小鼠的2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的镇痛评价

  摘要：

  本研究评估了由热刺激在小鼠中诱发的急性伤害感受模型，从而评估了2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的抗伤害感受能力。除了4-噻唑烷酮是与许多药理活性有关的重要支架这一事实外，这样做还有助于开发新的止痛药。合成的化合物通过1 H和13的GC-MS和NMR表征C，并以100 mg / kg盐酸盐（ip）的剂量给药。将二吡啶酮钠（250和500 mg / Kg；腹膜内）和盐酸曲马多（25和50 mg / Kg；腹膜内）用作阳性对照。在50±0.1°C的温度下进行热板测试，并在给药后30、60和90分钟对动物进行评估。在测试的14种化合物中，有9种（5Aa，5Ab，5Ac，5Ad，5Ba，5Bb，5Bd，5Ea和5Fa）在30分钟的评估中，与盐水（阴性对照）和双嘧啶钠（500 mg / Kg；腹膜内）相比，显示出潜伏时间的显着增加。对于3-（2-哌啶-1-基）乙基）噻唑烷-4-酮衍生物（5Ab，

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2052-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过热刺激对小鼠的2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的镇痛评价

  摘要：

  本研究评估了由热刺激在小鼠中诱发的急性伤害感受模型，从而评估了2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的抗伤害感受能力。除了4-噻唑烷酮是与许多药理活性有关的重要支架这一事实外，这样做还有助于开发新的止痛药。合成的化合物通过1 H和13的GC-MS和NMR表征C，并以100 mg / kg盐酸盐（ip）的剂量给药。将二吡啶酮钠（250和500 mg / Kg；腹膜内）和盐酸曲马多（25和50 mg / Kg；腹膜内）用作阳性对照。在50±0.1°C的温度下进行热板测试，并在给药后30、60和90分钟对动物进行评估。在测试的14种化合物中，有9种（5Aa，5Ab，5Ac，5Ad，5Ba，5Bb，5Bd，5Ea和5Fa）在30分钟的评估中，与盐水（阴性对照）和双嘧啶钠（500 mg / Kg；腹膜内）相比，显示出潜伏时间的显着增加。对于3-（2-哌啶-1-基）乙基）噻唑烷-4-酮衍生物（5Ab，

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2052-1

文献信息

• Oezadali, Keriman; Oezkanli, Fuegen; Erol, Dilek, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 10, p. 678 - 681
  作者：Oezadali, Keriman、Oezkanli, Fuegen、Erol, Dilek、Dogan, Ali Evrim、Erol, Kevser

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antifungal and cytotoxic activities of 2-aryl-3-((piperidin-1-yl)ethyl)thiazolidinones
  作者：Alice Kunzler、Patrícia D. Neuenfeldt、Adriana M. das Neves、Claudio M.P. Pereira、Gabriela H. Marques、Patrícia S. Nascente、Maureen H.V. Fernandes、Silvia O. Hübner、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.030

  日期：2013.6

  A series of sixteen novel thiazolidinone derivatives were synthesized from the efficient one-pot reaction of 2-(piperidin-1-yl)ethylamine, arenealdehydes and mercaptoacetic acid in good yields. Identification and characterization of products were achieved by NMR and GC MS techniques. The in vitro antifungal activities of all synthesized compounds were evaluated against seven fungi: Candida albicans, Candida parapsilosis, Candida guilliermondii, Cryptococcus laurentii, Geotrichum sp, Trichosporon asahii and Rhodotorula sp. The results are expressed as the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and Minimum Fungicidal Concentration (MFC) and the best results were found against the Rhodotorula sp yeast. Two thiazolidinones (4h and 4l), MIC and MFC (16.5 mu g/mL) proved to be 1.6 times more active than fluconazole and four of them (4b, 4e, 4g and 4k (MIC and MFC 25 mu g/mL)) showed similar activity of standard drug to Rhodotorula sp. In addition, the cytotoxicity of thiazolidinones 4a-p was evaluated on cultured Vero cells and most of them displayed low toxicity (above 98 mu g/mL). These preliminary and important results could be considered a starting point for the development of new antifungal agents. (C)2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The antinociceptive evaluation of 2,3-substituted-1,3-thiazolidin-4-ones through thermal stimulation in mice
  作者：Arthur H. S. Neves、Daniel S. da Silva、Geonir M. Siqueira、Giovana D. Gamaro、Wilson Cunico、Adriana L. da Silva

  DOI：10.1007/s00044-017-2052-1

  日期：2018.1

  with many pharmacological activities. The synthesized compounds were characterized by GC-MS and NMR of 1H and 13C and administered at a dose of 100 mg/kg hydrochloride salt (ip). Sodium dipyrone (250 and 500 mg/Kg; ip) and tramadol hydrochloride (25 and 50 mg/Kg; ip) were used as positive controls. The hot plate test was done at a temperature of 50 ± 0.1 °C and animals assessed at 30, 60, and 90 min

  本研究评估了由热刺激在小鼠中诱发的急性伤害感受模型，从而评估了2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的抗伤害感受能力。除了4-噻唑烷酮是与许多药理活性有关的重要支架这一事实外，这样做还有助于开发新的止痛药。合成的化合物通过1 H和13的GC-MS和NMR表征C，并以100 mg / kg盐酸盐（ip）的剂量给药。将二吡啶酮钠（250和500 mg / Kg；腹膜内）和盐酸曲马多（25和50 mg / Kg；腹膜内）用作阳性对照。在50±0.1°C的温度下进行热板测试，并在给药后30、60和90分钟对动物进行评估。在测试的14种化合物中，有9种（5Aa，5Ab，5Ac，5Ad，5Ba，5Bb，5Bd，5Ea和5Fa）在30分钟的评估中，与盐水（阴性对照）和双嘧啶钠（500 mg / Kg；腹膜内）相比，显示出潜伏时间的显着增加。对于3-（2-哌啶-1-基）乙基）噻唑烷-4-酮衍生物（5Ab，