4,4’,4’’-tris(trifluoromethyl)-2,2’,6’,2’’-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4’,4’’-tris(trifluoromethyl)-2,2’,6’,2’’-terpyridine
• 英文别名: 4,4',4''-tris(trifluoromethyl)-2,2',6',2''-terpyridine；4-(Trifluoromethyl)-2,6-bis[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₈H₈F₉N₃
• 分子量: 437.267
• InChiKey: SDKVYJAAPPJRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’,4’’-tris(trifluoromethyl)-2,2’,6’,2’’-terpyridine 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [RuCl₃(4,4’,4’’-tris(trifluoromethyl)-2,2’,6’,2’’-terpyridine)]
  参考文献：
  名称：

  设计具有全色吸收的高电位光氧化剂

  摘要：

  具有挑战性的光化学需要高潜力的吸收可见光的光氧化剂。我们报告了 (i) 一种高度缺电子的 Ru(II) 复合物 (eDef-Rutpy)，其 E1/20/+ 电位比任何已建立的 Ru(II) 双（三联吡啶）衍生物高 300 mV 以上，并且(ii) 乙炔桥连的 eDef-Rutpy-(porphinato)Zn(II) (eDef-RuPZn) 超分子，可提供全色 UV-vis 光谱域吸收率和高 E1/20/+ 电位，可与 Ce( NH4)2(NO3)6 [E1/2(Ce3+/4+) = 1.61 V vs NHE]，一种强而通用的基态氧化剂，常用于有机官能团转化。与传统的 Ru(II) 多吡啶配合物相比，eDef-RuPZn 在 380-700 nm 范围内表现出约 8 倍的吸收振荡器强度，以及令人印象深刻的激发态还原电位（1E-/* = 1.59 V；3E-/* = 1.26 V）。eDef-RuPZn

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04400
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(三氟甲基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4,4’,4’’-tris(trifluoromethyl)-2,2’,6’,2’’-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  设计具有全色吸收的高电位光氧化剂

  摘要：

  具有挑战性的光化学需要高潜力的吸收可见光的光氧化剂。我们报告了 (i) 一种高度缺电子的 Ru(II) 复合物 (eDef-Rutpy)，其 E1/20/+ 电位比任何已建立的 Ru(II) 双（三联吡啶）衍生物高 300 mV 以上，并且(ii) 乙炔桥连的 eDef-Rutpy-(porphinato)Zn(II) (eDef-RuPZn) 超分子，可提供全色 UV-vis 光谱域吸收率和高 E1/20/+ 电位，可与 Ce( NH4)2(NO3)6 [E1/2(Ce3+/4+) = 1.61 V vs NHE]，一种强而通用的基态氧化剂，常用于有机官能团转化。与传统的 Ru(II) 多吡啶配合物相比，eDef-RuPZn 在 380-700 nm 范围内表现出约 8 倍的吸收振荡器强度，以及令人印象深刻的激发态还原电位（1E-/* = 1.59 V；3E-/* = 1.26 V）。eDef-RuPZn

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04400

文献信息

• PHOTO-OXIDANTS FOR ENERGY CONVERSION AND CATALYSTS AND SYSTEMS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Duke University

  公开号：US20190135842A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  High-potential photo-oxidants are provided with a supermolecule structure at least including a conjugated macrocycle linked to a metal complex. The conjugated macrocycle is electron-accepting relative to hydrogen or bears electron withdrawing substituents such as fluoroalkyl, fluoroaryl, fluoro, halo, cyano, or nitro. The metal complex is also electron-accepting relative to hydrogen or bears electron withdrawing substituents such as fluoroalkyl, fluoroaryl, fluoro, halo, cyano, or nitro. The linker can be thynyl, vinyl, thiophenyl, diethynylaryl, divinylaryl, diethynyl (unsaturated heterocycloalkenyl), divinyl (unsaturated heterocycloalkenyl), diethynyl (unsaturated heterocycloalkynyl), or divynyl (unsaturated heterocycloalkynyl). A specific implementation is an ethyne-bridged eDef-Rutpy-(porphinato)Zn(II) (eDef-RuPZn) supermolecule.

  高潜能的光氧化剂具有至少包括一个共轭大环与金属配合物相连的超分子结构。共轭大环相对于氢原子是电子受体的，或者带有电子吸引取代基，例如氟烷基、氟芳基、氟、卤素、氰或硝基。金属配合物相对于氢原子也是电子受体的，或者带有电子吸引取代基，例如氟烷基、氟芳基、氟、卤素、氰或硝基。连接器可以是炔基、乙烯基、噻吩基、二炔基芳基、二乙烯基芳基、二炔基（不饱和杂环烯基）、二乙烯基（不饱和杂环烯基）、二炔基（不饱和杂环炔基）或二乙炔基（不饱和杂环炔基）。一个具体的实现是一个以乙炔为桥的eDef-Rutpy-(porphinato)Zn(II)（eDef-RuPZn）超分子。
• Fluorinated cobalt redox mediator, method for producing the same, and its use in dye-sensitized solar cell
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2711360A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention provides a metal complex having the formula : (La)n-M, wherein M is cobalt, La is fluorinated bidentate or fluorinated tridentate ligand, and n is 2 or 3. The fluorinated cobalt complex can be used as redox mediator in dye-sensitized solar cell.

  本发明提供了具有以下公式的金属配合物：(La)n-M，其中M为钴，La为氟化的双齿或氟化的三齿配体，n为2或3。这种氟化钴配合物可以用作染料敏化太阳能电池中的氧化还原媒介物。
• [EN] FLUORINATED COBALT REDOX MEDIATOR, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND ITS USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELL<br/>[FR] MÉDIATEUR D'OXYDORÉDUCTION DU COBALT FLUORÉ, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ ET APPLICATION DANS UNE CELLULE SOLAIRE À COLORANT
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2014044685A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides a metal complex having the formula: (La)n-M, wherein M is cobalt, La is fluorinated bidentate or fluorinated tridentate ligand, and n is 2 or 3. The fluorinated cobalt complex can be used as redox mediator in dye-sensitized solar cell.
• Engineering High-Potential Photo-oxidants with Panchromatic Absorption
  作者：Ting Jiang、Nicholas F. Polizzi、Jeff Rawson、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/jacs.7b04400

  日期：2017.6.28

  high-potential visible-light-absorbing photo-oxidants. We report (i) a highly electron-deficient Ru(II) complex (eDef-Rutpy) bearing an E1/20/+ potential more than 300 mV more positive than that of any established Ru(II) bis(terpyridyl) derivative, and (ii) an ethyne-bridged eDef-Rutpy-(porphinato)Zn(II) (eDef-RuPZn) supermolecule that affords both panchromatic UV-vis spectral domain absorptivity and

  具有挑战性的光化学需要高潜力的吸收可见光的光氧化剂。我们报告了 (i) 一种高度缺电子的 Ru(II) 复合物 (eDef-Rutpy)，其 E1/20/+ 电位比任何已建立的 Ru(II) 双（三联吡啶）衍生物高 300 mV 以上，并且(ii) 乙炔桥连的 eDef-Rutpy-(porphinato)Zn(II) (eDef-RuPZn) 超分子，可提供全色 UV-vis 光谱域吸收率和高 E1/20/+ 电位，可与 Ce( NH4)2(NO3)6 [E1/2(Ce3+/4+) = 1.61 V vs NHE]，一种强而通用的基态氧化剂，常用于有机官能团转化。与传统的 Ru(II) 多吡啶配合物相比，eDef-RuPZn 在 380-700 nm 范围内表现出约 8 倍的吸收振荡器强度，以及令人印象深刻的激发态还原电位（1E-/* = 1.59 V；3E-/* = 1.26 V）。eDef-RuPZn