methyl 3-amino-2-cyanobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-amino-2-cyanobut-2-enoate
• 英文别名: methyl Z-2-cyano-3-aminocrotonate；methyl (Z)-3-amino-2-cyanobut-2-enoate
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: VQWOLBQHRRRDNC-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 在 氨 作用下， 生成 methyl 3-amino-2-cyanobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振研究几何异构。四、α-氰基-β-氨基-β-烷基丙烯酸酯的结构

  摘要：

  研究了由α-氰基-β-甲氧基-β-烷基丙烯酸酯和简单胺制备的α-氰基-β-氨基-β-烷基丙烯酸酯的核磁共振谱。已经发现，这些氨基酯在各种溶剂中都以具有螯合环的分子内氢键合烯胺形式存在。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2160

文献信息

• Reactivity of a new alkenyl phenyliodonium tosylate derived from methyl 3-aminocrotonate
  作者：Ioannis Papoutsis、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10354-4

  日期：1998.1

  benzene to afford the corresponding E-2-phenyliodonio tosylate in good yield. This new alkenyl iodonium salt upon reaction with various nucleophiles offers an easy access to substituted enamine derivatives of crotonic acid. The reaction can be also extended to N-substituted crotonates.

  3-氨基巴豆酸甲酯与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯反应，以高收率得到相应的E -2-苯基碘代甲苯磺酸甲苯酯。与各种亲核试剂反应后，这种新的烯基碘鎓盐可轻松获得巴豆酸的取代烯胺衍生物。该反应还可以扩展至N-取代的巴豆酸酯。
• Isocyanatophosphoric Acid Dichloride: A Novel Reagent for the Introduction of a Cyano Group into the Molecules of Electron-Rich Heterocycles and Enamines­
  作者：Radomir V. Smaliy、Aleksandra A. Chaikovskaya、Aleksandr M. Pinchuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2002-35238

  日期：——

  A new synthetic method is developed which enables a direct one-step introduction of a cyano group into electron-rich heterocyclic systems of the indole, pyrrole, and indolizine series, and also to enamines using isocyanatophosphoryl dichloride.

  开发了一种新的合成方法，该方法能够将氰基直接一步引入吲哚、吡咯和中氮茚系列的富电子杂环系统，以及使用异氰酸磷酰二氯的烯胺。
• Studies on Geometric Isomerism by Nuclear Magnetic Resonance. IV. Structure of α-Cyano-β-amino-β-alkylacrylic Esters
  作者：Toshio Hayashi、Isaburo Hori、Hideo Baba、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.40.2160

  日期：1967.9

  The NMR spectra of α-cyano-β-amino-β-alkylacrylic esters prepared from α-cyano-β-methoxy-β-alkylacrylic esters and simple amines have been studied. It has been found that these aminoesters, in a variety of solvents, are all present in an intramolecular hydrogen-bonded enamine form with a chelate ring.

  研究了由α-氰基-β-甲氧基-β-烷基丙烯酸酯和简单胺制备的α-氰基-β-氨基-β-烷基丙烯酸酯的核磁共振谱。已经发现，这些氨基酯在各种溶剂中都以具有螯合环的分子内氢键合烯胺形式存在。