benzyl 1H-indazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1H-indazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07234259
• 分子量: 252.272
• InChiKey: OEPSWJRQAIUXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1H-indazole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成大麻素APICA，STS-135，ADB-PINACA和5F-ADB-PINACA的代谢产物的合成和药理分析

  摘要：

  含有1-戊基-1- H取代的吲哚或吲唑的合成大麻素（SC）在世界范围内被滥用，并伴有一系列严重的副作用。这些化合物在摄入后会经历广泛的1期代谢，而几乎不了解这些代谢物是否对药物的拟大麻活性有所贡献。这项工作介绍了两个高度关注的SC的主要代谢产物的合成和药理学表征。APICA和ADB-PINACA。在膜电位的荧光测定中，所有不包含羧酸官能团的代谢物在CB 1（EC 50 = 14–787 nM）和CB 2（EC 50= 5.5–291 nM）受体，与杂环核心或3-甲酰胺取代基无关。值得注意的是5-羟基戊基和4-戊酮代谢物，它们在CB 2的功能选择性上显着提高。这些结果表明，SC的代谢产物可能有助于这些药物的整体药理作用。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00116
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到benzyl 1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成大麻素APICA，STS-135，ADB-PINACA和5F-ADB-PINACA的代谢产物的合成和药理分析

  摘要：

  含有1-戊基-1- H取代的吲哚或吲唑的合成大麻素（SC）在世界范围内被滥用，并伴有一系列严重的副作用。这些化合物在摄入后会经历广泛的1期代谢，而几乎不了解这些代谢物是否对药物的拟大麻活性有所贡献。这项工作介绍了两个高度关注的SC的主要代谢产物的合成和药理学表征。APICA和ADB-PINACA。在膜电位的荧光测定中，所有不包含羧酸官能团的代谢物在CB 1（EC 50 = 14–787 nM）和CB 2（EC 50= 5.5–291 nM）受体，与杂环核心或3-甲酰胺取代基无关。值得注意的是5-羟基戊基和4-戊酮代谢物，它们在CB 2的功能选择性上显着提高。这些结果表明，SC的代谢产物可能有助于这些药物的整体药理作用。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00116

文献信息

• Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994378A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to novel thiazolylbenzofuran derivatives of formula (I) wherein R.sup.1 is lower alkyl, L is single bond or lower alkylene optionally substituted with aryl, oxo or hydroxy, and Q is a heterocyclic group optionally substituted with one or more suitable substituent(s); or lower alkoxy substituted with aryl which is substituted with one or more suitable substituent(s) and at least one of which is lower alkoxy optionally substituted with cyano, protected carboxy, carboxy, lower alkylene, a heterocyclic group optionally substituted with oxo, or amidino optionally substituted with hydroxy or lower alkoxy, or its salt, which possess activities as leukotriene and SRS-A antagonists or inhibitors.

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。
• THIAZOLYLBENZOFURAN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0880519A1

  公开（公告）日：1998-12-02
• Thiazolybenzofuran derivatives and their use as SRS-A and leukotiene antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1170009B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• US5994378A
  申请人：——

  公开号：US5994378A

  公开（公告）日：1999-11-30
• [EN] THIAZOLYLBENZOFURAN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DU THIAZOLYLBENZOFURANNE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997027190A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) This invention relates to novel thiazolylbenzofuran derivatives of formula (I) wherein R1 is lower alkyl, L is single bond or lower alkylene optionally substituted with aryl, oxo or hydroxy, and Q is a heterocyclic group optionally substituted with one or more suitable substituent(s); or lower alkoxy substituted with aryl which is substituted with one or more suitable substituent(s) and at least one of which is lower alkoxy optionally substituted with cyano, protected carboxy, carboxy, lower alkylene, a heterocyclic group optionally substituted with oxo, or amidino optionally substituted with hydroxy or lower alkoxy, or its salt, which possess activities as leukotriene and SRS-A antagonists or inhibitors.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés du thiazolylbenzofuranne de formule (I), où R1 est alkyle inférieur; L est une simple liaison ou un alkylène inférieur éventuellement substitué par aryle, oxo ou hydroxy; et Q est un groupe hétérocyclique éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés; ou alcoxy inférieur substitué par un aryle, qui est substitué par un ou plusieurs substituants appropriés et dont au moins un est un alcoxy inférieur substitué par cyano, carboxy protégé, carboxy, alkylène inférieur, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué par oxo, ou amidino éventuellement substitué par hydroxy ou alcoxy inférieur, ou un sel de ces dérivés, qui sont actifs comme antagonistes ou inhibiteurs de la substance SRS-A ou des leucotriènes.