3-prenylnitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-prenylnitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enyl)-3-nitrobenzene；1-(3-methylbut-2-enyl)-3-nitrobenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ILMRNTFPVDRGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex indium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3-prenylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的烯丙基试剂与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应，原位生成的烯丙基化试剂可能是钯催化的与芳基卤化物交叉偶联的有效交叉偶联伙伴。在100摄氏度下，在DMF中存在3当量的LiCl的情况下，使用2％Pd（2）dba（3）CHCl（3）和16％Ph（3）P可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol016532h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of in Situ Generated Allylindium Reagents with Aryl Halides
  作者：Phil Ho Lee、Sun-young Sung、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol016532h

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] In situ generated allylindium reagents from the reaction of 1 equiv of indium with 1.5 equiv of allyl halides could be effective cross-coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions to aryl halides. The best results were obtained with 2% Pd(2)dba(3)CHCl(3) and 16% Ph(3)P in the presence of 3 equiv of LiCl in DMF at 100 degrees C.

  [反应：见正文]由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应，原位生成的烯丙基化试剂可能是钯催化的与芳基卤化物交叉偶联的有效交叉偶联伙伴。在100摄氏度下，在DMF中存在3当量的LiCl的情况下，使用2％Pd（2）dba（3）CHCl（3）和16％Ph（3）P可获得最佳结果。