tris(3-formylphenyl)bismuthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-formylphenyl)bismuthine
• 英文别名: tri(3-formylphenyl)bismuthine；tri(3-formylphenyl)bismuth；3,3',3''-bismuthanetriyltribenzaldehyde；3-Bis(3-formylphenyl)bismuthanylbenzaldehyde；3-bis(3-formylphenyl)bismuthanylbenzaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₅BiO₃
• 分子量: 524.329
• InChiKey: FCLLHBZEEIKNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-formylphenyl)bismuthine 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 tris(3-acetylphenyl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  通过官能团的操作合成高度官能化的三芳基双变色氨酸及其在钯和铜催化的芳构化反应中的应用

  摘要：

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00767
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醛缩乙二醛 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tris(3-formylphenyl)bismuthine
  参考文献：
  名称：

  通过官能团的操作合成高度官能化的三芳基双变色氨酸及其在钯和铜催化的芳构化反应中的应用

  摘要：

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00767

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。
• Copper-catalyzed O-arylation of N-protected 1,2-aminoalcohols using functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Martin Hébert、Imene Khene、Tabinda Ahmad、Samira Samaali、Maxime Leroy、Francis Pinsonneault、Claude Y. Legault、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ob02497d

  日期：——

  O-arylation of 1,2-aminoalcohols using functionalized triarylbismuth reagents is reported. The reaction can be performed using substoichiometric amounts of copper acetate and operates under mild conditions. Good functional group tolerance is observed, giving access to a range of β-aryloxyamines. The effect provided by the amino group in the arylation reaction is investigated.

  据报道，使用功能化的三芳基铋试剂对1,2-氨基醇进行了O-芳基化反应。该反应可以使用亚化学计量的乙酸铜进行，并且在温和的条件下进行。观察到良好的官能团耐受性，可以使用各种β-芳氧基胺。研究了氨基在芳基化反应中的作用。