9,9-dibutyl-2-ethynyl-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dibutyl-2-ethynyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2-ethynyl-9,9-dibutylfluorene；2-ethynyl-9,9-dibutyl-9H-fluorene；9,9-dibutyl-2-ethynylfluorene
• 化学式: C₂₃H₂₆
• 分子量: 302.459
• InChiKey: WWZZWJISWADKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dibutyl-2-ethynyl-9H-fluorene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9,9-dibutyl-2-[2-(9,9-dibutyl-7-ethenyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl]-7-[2-(9,9-dibutyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl]-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  一类芴乙烯衍生物及其合成方法

  摘要：

  本专利介绍了一类芴乙烯衍生物及其合成方法，利用傅氏反应在芴基团上生成乙酰基，经还原后，用甲苯蒸馏脱水法获得双键。芴基团之间通过Sonogashira法偶联。本专利所描述的芴乙烯衍生物单体，可通过均聚和共聚等方法，获得大量性能各异的半导体聚合物，具有很高的科研价值及应用前景。

  公开号：

  CN106242938B
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-9,9-dibutylfluorene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9,9-dibutyl-2-ethynyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  由Diels-Alder Cycloadditions代表的APEX策略-功能化PAH合成的新机会。

  摘要：

  Diels–Alder将各种亲二烯体环加成至多环芳烃（PAH）的海湾区域是一种特别有效的工具，可用于修饰PAHs的结构及其最终性能。Diels-Alder环加成反应属于单步环式π扩展（APEX）反应，代表了π扩展的PAH（包括官能化的，纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃）的合成效率的最大值。本文中，我们报告了APEX策略在合成1,2-二芳基苯并per，1,2-二芳基苯并per双亚胺和1,2-二取代-苯并[j]并列烯的衍生物中的新应用。即，使用了迄今未知的1,2-二芳基乙炔向the和per双酰亚胺海湾区域的环加成反应。1，通过使用新型高效的苯生成和/或高压条件系统，将苯炔环加成成1,2-二芳基苯并g萘，可制得2-二取代苯并[j]氢酮。此外，我们报道了1,4-（9,9-二烷基芴-3-基）-1,3-丁二炔与per之间空前的Diels-Alder环加成-环芳构化多米诺型反应。通过DFT计算以及电化学和

  DOI：

  10.1002/chem.202001327

文献信息

• Unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：US07897786B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The invention relates to unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons of formula (I) and the use thereof for fluorescence or electroluminescent analysis. The fluorescent properties are provided by the central ring of six atoms comprising the —N—B—N— sequence, R1 to R7 permitting the modification of the compound properties (fluorescence emission wavelength, quantitative fluorescent yield), at least one of the substituents S1 and S2 has a chromophore end group which permits an excitation of the molecule at wavelengths close to those of the substituent chromophore. A preferably selected from the chromophore substituents with a wavelength close to the ultraviolet which significantly increases the Stokes displacement.

  该发明涉及式(I)的不饱和二吡咯甲烷硼硼碳化物以及其用于荧光或电致发光分析的用途。荧光性质由中心环的六个原子组成的—N—B—N—序列提供，R1到R7允许修改化合物性质（荧光发射波长，定量荧光产率），至少一个取代基S1和S2具有一个色团末端基团，该基团允许在波长接近取代基色团的情况下激发分子。首选选择具有接近紫外光波长的色团取代基，可显著增加斯托克斯位移。
• Fluorenylethynylpyrene derivatives with strong two-photon absorption: influence of substituents on optical properties
  作者：C. Lavanya Devi、K. Yesudas、Nikolay S. Makarov、V. Jayathirtha Rao、K. Bhanuprakash、Joseph W. Perry

  DOI：10.1039/c4tc02896a

  日期：——

  strong two-photon absorption in the NIR region with cross-sections in the range of 1500–2500 GM at excitation wavelengths between 700 and 900 nm. Cross-sections as high as 9000 GM can be accessed at shorter wavelengths. The calculated two-photon absorption cross-section values and trends are in good agreement with the experimental results. It was found that the presence of donor or acceptor groups increases

  具有供体-π-受体，供体-π-受体-π-供体和受体-π-供体-π-受体结构基序且具有单-，通过理论和实验研究了通过乙炔π桥与pyr连接的二支和四支芴基。已经对材料的光物理性质进行了分析，以推导结构与性质之间的关系，并制定了在近红外光谱范围内进行光谱调谐和增强分子双光子吸收截面的准则。研究了供体/受体强度，π-共轭长度和分子对称性对这些新分子截面的影响。这些染料具有高的荧光量子产率，并具有良好的双光子横截面，介于250到2500 GM之间。所有四取代发色团在700至900 nm的激发波长下，在NIR区域均具有相对较强的双光子吸收，其横截面在1500–2500 GM范围内。可以在较短的波长下访问高达9000 GM的横截面。计算得到的双光子吸收截面值和趋势与实验结果吻合良好。发现相对于具有简单芳基取代基的分子，供体或受体基团的存在增加了2PA截面。增加施主强度有利于获得较大的两光子横截面。而且，
• New <i>meso</i>-tetrafluorenylethynyl porphyrin platform
  作者：Xu Zhang、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.1142/s1088424619500202

  日期：2019.1

  To improve conjugation between a central porphyrin core and its peripheral fluorenyl antennae, we have introduced in the meso-tetrafluorenyl porphyrin (TFP-Bu) unit an ethynyl spacer at the meso positions. By this means, we have synthesized and characterized a new meso-alkynyl fluorenyl porphyrin (TAFlP). We discuss the effect of this extra extension of the [Formula: see text] manifold on the optical properties. This enlarged porphyrin core, TAFlP, is foreseen as a key building block for the design of new dendrimers for theranostic applications. The constant improvement of porphyrin-based dendrimers featuring conjugated fluorenyl dendrons is recalled herein and demonstrates the important role of the central core structure in determining linear and nonlinear optical properties. Further improvement of these properties seems possible with TAFlP-like structures based on observations made for dendrimers recently obtained. This makes the exploration of such new molecular architectures appealing for photodynamic therapy (PDT) and related applications.

  为了改善中央卟啉核心与其外围芴基触角之间的共轭作用，我们在中位四芴基卟啉（TFP-Bu）单元的中位引入了乙炔基间隔物。通过这种方法，我们合成并鉴定了一种新的中-炔基芴卟啉（TAFlP）。我们讨论了[式中：见正文]流形的这种额外扩展对光学特性的影响。这种扩大的卟啉核心 TAFlP 被认为是设计治疗应用新型树状分子的关键构件。本文回顾了以共轭芴基树枝为特征的卟啉基树枝形分子的不断改进，证明了中心核结构在决定线性和非线性光学特性方面的重要作用。根据对最近获得的树枝状聚合物的观察，类似 TAFlP 的结构似乎有可能进一步改善这些特性。因此，探索这种新的分子结构对于光动力疗法（PDT）和相关应用具有吸引力。
• Phthalocyanine-Cored Fluorophores with Fluorene-Containing Peripheral Two-Photon Antennae as Photosensitizers for Singlet Oxygen Generation
  作者：Seifallah Abid、Sarra Ben Hassine、Nicolas Richy、Franck Camerel、Bassem Jamoussi、Mireille Blanchard-Desce、Olivier Mongin、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.3390/molecules25020239

  日期：——

  in the fluorenyl-based π-π* absorption band of these chromophores. Once excited, these compounds relax to the ground state, mostly by emitting intense red light or by undergoing intersystem crossing. As a result, the tetrafunctionalized Zn(II) phthalocyanines are fluorescent, but can also efficiently photosensitize molecular oxygen in tetrahydrofurane (THF), forming singlet oxygen with nearly comparable

  ：合成并表征了一系列的游离碱和Zn（II）酞菁，其特征在于芴基触角通过甲氧基或氧代桥连接到酞菁核（Pc）。随后研究了这些新化合物的选定的线性和非线性（双光子吸收）光学性质。如先前对于带有2-芴基外围树突的相关卟啉树枝状大分子所观察到的，在这些生色团的基于芴基的π-π*吸收带中激发之后，从外围触角到中心酞菁核芯发生了有效的能量转移。一旦激发，这些化合物就会松弛到基态，主要是通过发出强烈的红光或经历系统间交叉。结果，四官能化的Zn（II）酞菁具有荧光性，但还可以有效地使四氢呋喃（THF）中的分子氧光敏化，形成单线态氧，其收率几乎与裸露的Zn（II）酞菁（ZnPc）相当。与后者的复合物相比，当在周边（β）位置附加到酞菁核上时，目前证明了含芴基的触角对单光子和双光子亮度（2PA）的积极作用。此外，当与已知的卟啉类似物比较时，显然建立了以酞菁代替卟啉作为中心核心以获得更多荧光二光子氧光敏剂的兴趣。因
• New porphyrin dendrimers with fluorenyl-based connectors: a simple way to improving the optical properties over dendrimers featuring 1,3,5-phenylene connectors
  作者：Xu Zhang、Sarra Ben Hassine、Nicolas Richy、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.1039/c9nj06166e

  日期：——

  Dendrimers with new fluorenyl-based connectors have been synthesized and characterized. Their detailed luminescence properties and selected photophysical properties are discussed in the frame of two-photon-induced theranostics.

  用基于新的芴基连接剂合成和表征了树枝状分子。在双光子诱导治疗诊断中，讨论了它们的详细发光特性和选定的光物理特性。