4-hydroxy-2-oxohexanoate | 7260-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxohexanoate
• CAS: 7260-26-6
• 化学式: C₆H₉O₄
• 分子量: 145.135
• InChiKey: ALFQPWXBAWHVDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxohexanoate 、 邻苯二胺 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重组蜗牛唾液酸醛缩酶与脂肪族醛混杂

  摘要：

  醛缩酶可逆地催化碳-碳键的断裂。重组蜗牛唾液酸醛缩酶 (sNPL) 在其碳水化合物底物混杂性方面与迄今为止描述的其他唾液酸醛缩酶显着不同。此外，sNPL 能够使用相应的脂肪醛底物合成一系列 4-羟基-2-氧酸盐。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200074
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-2-hydroxyhexa-2,4-dienoate 、 水 生成 4-hydroxy-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of 9,17-Dioxo-1,2,3,4,10,19-Hexanorandrostan-5-oic Acid, 4-Hydroxy-2-Oxohexanoic Acid, and 2-Hydroxyhexa-2,4-Dienoic Acid and Related Enzymes Involved in Testosterone Degradation in Comamonas testosteroni TA441

  摘要：

  摘要 睾酮酵母菌 TA441 通过 A 环的芳香化作用利用睾酮，然后通过 元 -环的芳香化作用。其产物 元 -元清除反应的产物 4,5-9,10-二癸-3-羟基-5,9,17-三氧雄甾烷-1(10),2-二烯-4-酸会被水解酶 TesD 降解。我们直接分离并鉴定了 TesD 的两种产物，即 9,17-二氧代-1,2,3,4,10,19-己雄烷-5-酸和 (2 Z ,4 Z )-2-羟基己-2,4-二烯酸。后者是一种纯净的 4 Z 异构体。2-羟基六-2,4-二烯酸在氢化酶 TesE 的作用下发生转化，从反应溶液中分离出来的产物被鉴定为 2-羟基-4-己-2-烯内酯，这表明 TesE 的直接产物是 4-羟基-2-氧代己酸。

  DOI：

  10.1128/aem.71.9.5275-5281.2005

文献信息

• Recombinant Snail Sialic Acid Aldolase is Promiscuous towards Aliphatic Aldehydes
  作者：Zi‐Xuan Hu、Cheng Cheng、Yu‐Qian Li、Xiao‐Han Qi、Ting Wang、Li Liu、Josef Voglmeir

  DOI：10.1002/cbic.202200074

  日期：2022.7.5

  Aldolases reversibly catalyze the cleavage of carbon-carbon bonds. A recombinant snail sialic acid aldolase (sNPL) differs significantly in its carbohydrate substrate promiscuity from other sialic aldolases described so far. In addition, sNPL was able to synthesize a series of 4-hydroxy-2-oxoates using the corresponding aliphatic aldehyde substrates.

  醛缩酶可逆地催化碳-碳键的断裂。重组蜗牛唾液酸醛缩酶 (sNPL) 在其碳水化合物底物混杂性方面与迄今为止描述的其他唾液酸醛缩酶显着不同。此外，sNPL 能够使用相应的脂肪醛底物合成一系列 4-羟基-2-氧酸盐。
• Identification of 9,17-Dioxo-1,2,3,4,10,19-Hexanorandrostan-5-oic Acid, 4-Hydroxy-2-Oxohexanoic Acid, and 2-Hydroxyhexa-2,4-Dienoic Acid and Related Enzymes Involved in Testosterone Degradation in <i>Comamonas testosteroni</i> TA441
  作者：Masae Horinouchi、Toshiaki Hayashi、Hiroyuki Koshino、Tomokazu Kurita、Toshiaki Kudo

  DOI：10.1128/aem.71.9.5275-5281.2005

  日期：2005.9

  Comamonas testosteroni TA441 utilizes testosterone via aromatization of the A ring followed by meta -cleavage of the ring. The product of the meta -cleavage reaction, 4,5-9,10-diseco-3-hydroxy-5,9,17-trioxoandrosta-1(10),2-dien-4-oic acid, is degraded by a hydrolase, TesD. We directly isolated and identified two products of TesD as 9,17-dioxo-1,2,3,4,10,19-hexanorandrostan-5-oic acid and (2 Z ,4 Z )-2-hydroxyhexa-2,4-dienoic acid. The latter was a pure 4 Z isomer. 2-Hydroxyhexa-2,4-dienoic acid was converted by a hydratase, TesE, and the product isolated from the reaction solution was identified as 2-hydroxy-4-hex-2-enolactone, indicating the direct product of TesE to be 4-hydroxy-2-oxohexanoic acid.

  摘要 睾酮酵母菌 TA441 通过 A 环的芳香化作用利用睾酮，然后通过 元 -环的芳香化作用。其产物 元 -元清除反应的产物 4,5-9,10-二癸-3-羟基-5,9,17-三氧雄甾烷-1(10),2-二烯-4-酸会被水解酶 TesD 降解。我们直接分离并鉴定了 TesD 的两种产物，即 9,17-二氧代-1,2,3,4,10,19-己雄烷-5-酸和 (2 Z ,4 Z )-2-羟基己-2,4-二烯酸。后者是一种纯净的 4 Z 异构体。2-羟基六-2,4-二烯酸在氢化酶 TesE 的作用下发生转化，从反应溶液中分离出来的产物被鉴定为 2-羟基-4-己-2-烯内酯，这表明 TesE 的直接产物是 4-羟基-2-氧代己酸。