2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]thiophene
• 英文别名: (E)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-thienyl)ethene；2-[2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-thiophene；2-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]thiophene
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: URRYDXXEGGXDQJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3,5-双(三氟甲基)苯基] 3,5-二甲氧基苄基硫醚 在 氢氧化钾 、 manganese(II) sulfate 、 NaHCO₃ buffer 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（三氟甲基）苯基砜在Julia-Kocienski直接烯烃化中

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1

  DOI：

  10.1021/jo050852n

文献信息

• Synthesis of methylated resveratrol and analogues by Heck reactions in organic and aqueous solvents
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.076

  日期：2004.6

  methodology for the synthesis of methoxylated (E)-stilbene derivatives. Couplings can be performed either with (dicyclohexyl)methylamine as base and TBAB in aqueous DMA or in neat water and with Et3N as base in DMA in air and under thermal and microwave conditions. The arylation of different styrenes are performed with 3,5-dimethoxyiodobenzene to afford a series of important biologically active (E)-stilbene

  在无膦条件下，使用肟衍生的四环四环或Pd（OAc）2作为催化剂的Heck反应是合成甲氧基化（E）-二苯乙烯衍生物的一般方法。可以在空气中或在热和微波条件下，以（二环己基）甲胺为碱，TBAB在DMA水溶液中或在纯水中，以Et 3 N为碱，在DMA中进行偶合。用3,5-二甲氧基碘苯进行不同苯乙烯的芳基化反应，得到一系列重要的具有3,5-二甲氧基苯基部分的重要生物活性（E）-二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇，甲基邻苯三酚和品脱甲硅烷基，这些衍生物可以高区域选择性地有效制备。和总立体选择性（TON高达104）。
• Mechanically activated synthesis of (E)-stilbene derivatives by high-speed ball milling
  作者：Xingyi Zhu、Jun Liu、Tao Chen、Weike Su

  DOI：10.1002/aoc.2827

  日期：2012.3

  An efficient mechanically activated solvent‐free synthesis of (E)‐stilbene derivatives by high‐speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time and high selectivity. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了通过高速球磨进行的高效机械活化的无溶剂合成（E）-二苯乙烯衍生物。该方法在产率高，反应时间短和选择性高方面具有显着的优点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An efficient palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction with arylvinyl iodides: facile regioselective synthesis of E-stilbenes and their analogues
  作者：M. Shahjahan Kabir、Aaron Monte、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.047

  日期：2007.10

  A general synthetic route for the Pd-catalyzed cross-coupling of an arylzinc reagent with arylvinyl iodides (Negishi cross-coupling) has been developed. The system permits efficient and selective preparation of E-stilbenes and their analogues. It also functions effectively at low levels of catalyst loading without the need for an additional ligand and tolerates a wide range of functional groups including

  已经开发出一种通常的合成路线，用于钯催化的芳基锌试剂与芳基乙烯基碘的交叉偶联（Negishi交叉偶联）。该系统允许有效地和选择性地制备E-芪及其类似物。它在催化剂用量低的情况下也能有效发挥功能，而无需其他配体，并能耐受包括杂芳族底物在内的各种官能团。进行了各种参数的系统研究，并将其与催化剂-底物活性相关联。
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl sulfones in the modified Julia olefination: application to the synthesis of resveratrol
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.196

  日期：2004.1

  and stereoselectivities the corresponding 1,2-disubstituted alkenes through the Julia–Kocienski olefination reaction. This one-pot protocol can be performed using KOH at room temperature or the phosphazene base P4-t-Bu at −78 °C, and has been successfully used in a high yielding and stereoselective synthesis of various stilbenes such as resveratrol.

  衍生自烷基3,5-双（三氟甲基）苯基砜的碳负离子与醛之间的反应，通过Julia-Kocienski烯烃化反应可提供良好的收率和立体选择性，得到相应的1,2-二取代的烯烃。可以在室温下使用KOH或在-78°C下使用磷腈碱P4- t- Bu进行此一锅法操作，已成功用于各种白藜芦醇（如白藜芦醇）的高产率和立体选择性合成中。
• ANTI-INFECTIVE AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Monte Aaron

  公开号：US20070292545A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention provides compounds and methods of using of the compounds as anti-infective agents. In a preferred embodiment, the present invention provides wherein R 1 is not H when R 2 is H and R 2 is not H when R 1 is H, further wherein R 1 is CH (2n+1) O, wherein n is 1-10; wherein R 2 is OH or CH (2n+1) O, wherein n is 1-10; and wherein A, B and R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently selected from a group consisting of H, alkyl and aryl groups and R 11 is an alkyl or an aryl group

  本发明提供化合物及其使用方法作为抗感染剂。在一种优选实施例中，本发明提供其中R1不是H时，R2是H，且R2不是H时，R1是H，进一步地，其中R1是CH（2n+1）O，其中n为1-10；其中R2是OH或CH（2n+1）O，其中n为1-10；以及其中A、B和R1、R2、R5、R6和R7分别独立地选自H、烷基和芳基基团，而R11是烷基或芳基基团。