2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(3-Thiophen-2-yl-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynoxy)oxane
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: OIJCFMHSGWYGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 哌喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到2-((3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298

文献信息

• The First Regioselective Hydroformylation of Acetylenic Thiophenes Catalyzed by a Zwitterionic Rhodium Complex and Triphenyl Phosphite
  作者：Bernard G. Van den Hoven、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9912653

  日期：1999.12.1

  The hydroformylation of acetylenic thiophenes is readily accomplished by using the zwitterionic rhodium catalyst (eta(6)-C6H5BPh3)-Rh+(1,5-COD) and triphenyl phosphite in the presence of CO and H-2. This catalytic system affords, as the major product, the alpha,beta-unsaturated aldehyde with the aldehyde and thiophene attached to the same olefin carbon atom. Assistance of sulfur from the heterocycle provides excellent regioselectivity and yields when the acetylenic unit is a propargyl ether or ester, phenylacetylene, or an enyne.
• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。