3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one | 145439-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(2-Thienyl)-2,5-dihydrofuran-2-one；4-thiophen-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 145439-12-9
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: QGJDZTDWEOADRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(thiophen-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298

文献信息

• Preparation and reactions of 3- and 4-tributylstannyl-2-(5H)-furanones: Preparation of aryl furanones
  作者：Gregory J. Hollingworth、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60930-9

  日期：1992.11

  3- and 4-trialkylstannylfuranones (2) and (3) have been prepared by an interesting desulphurative stannylation reaction; 3- and 4-substituted 2-(5H)-Furanones (12) and (13) may be prepared via palladium-catalysed cross coupling of (2) and (3) with aryl iodides