1-(3-nitrobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole dihydrochloride
• 英文别名: 1-[(3-Nitrophenyl)methyl]-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzimidazole;hydrochloride；1-[(3-nitrophenyl)methyl]-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzimidazole;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂*2ClH
• 分子量: 409.315
• InChiKey: BXKULTVWUWBPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 1-(3-nitrobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氯苄基）-2-（吡咯烷-1-基甲基）-1 H-苯并咪唑（clemizole）的类似物对血红素加氧酶2活性的选择性抑制：探索N -1位置取代基的作用

  摘要：

  合成了几种基于1-（4-氯苄基）-2-（吡咯烷-1-基甲基）-1H-苯并咪唑（clemizole）的前导结构的类似物，并将其作为血红素加氧酶（HO）的新型抑制剂。发现许多化合物对HO-2同工酶（组成型）有效且高度选择性，并且对HO-1同工酶（诱导型）的抑制活性明显较低。这些化合物代表了HO-2活性的强效和选择性抑制剂的首次报道，并补充了我们的选择性HO-1抑制剂套件。该研究已经揭示出许多基于血红素加氧酶抑制作用的候选药物，这些药物可能具有潜在的药理和治疗用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.050

文献信息

• Selective inhibition of heme oxygenase-2 activity by analogs of 1-(4-chlorobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole (clemizole): Exploration of the effects of substituents at the N-1 position
  作者：Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.050

  日期：2013.11

  evaluated as novel inhibitors of heme oxygenase (HO). Many of the compounds were found to be potent and highly selective for the HO-2 isozyme (constitutive), and had substantially less inhibitory activity on the HO-1 isozyme (inducible). The compounds represent the first report of highly potent and selective inhibitors of HO-2 activity, and complement our suite of selective HO-1 inhibitors. The study has

  合成了几种基于1-（4-氯苄基）-2-（吡咯烷-1-基甲基）-1H-苯并咪唑（clemizole）的前导结构的类似物，并将其作为血红素加氧酶（HO）的新型抑制剂。发现许多化合物对HO-2同工酶（组成型）有效且高度选择性，并且对HO-1同工酶（诱导型）的抑制活性明显较低。这些化合物代表了HO-2活性的强效和选择性抑制剂的首次报道，并补充了我们的选择性HO-1抑制剂套件。该研究已经揭示出许多基于血红素加氧酶抑制作用的候选药物，这些药物可能具有潜在的药理和治疗用途。