1-phenyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(3-methylphenyl)benzimidazole；2-(3-Methylphenyl)-1-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: POVNEKRWMLGDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 、 苯胺 在 碘 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  由N-苯基苯甲酰胺和环己酮合成的无过渡金属合成1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑衍生物

  摘要：

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901161

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• <b>CuO nanoparticle-catalyzed diaminations for synthesis of benzimidazole derivatives</b>
  作者：Dan Yu、Qing You、Xinming Zhang、Guide Tao、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3492

  日期：2016.8

  Copper oxide nanoparticles have been applied as an efficient catalyst for the formation of C–N bonds. They can catalyze diaminations for the regiospecific synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles from 1,2‐dihaloarenes and N‐arylamidines. The best performance has been achieved using CuO nanoparticles with average diameter of 6.5 nm. In addition, the catalyst can be recycled and reused without any

  氧化铜纳米粒子已被用作形成C–N键的有效催化剂。它们可以催化从1,2-二卤代芳烃和N-芳基idine胺合成1，2-二取代的苯并咪唑的区域特异性的氨化反应。使用平均直径为6.5 nm的CuO纳米颗粒已获得最佳性能。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Methods of treating or preventing interstitial cystitis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025379A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This invention provides methods for the treatment or prevention of interstitial cystitis or urethral syndrome in a mammal which comprise administering to a mammal in need thereof an effective amount of a substituted benzimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  这项发明提供了治疗或预防哺乳动物间质性膀胱炎或尿道综合征的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的取代苯并咪唑或其药用可接受盐或溶剂。
• Methods for treating a physiological disorder associated with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05552426A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention provides substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing conditions associated with .beta.-amyloid peptide. Some such conditions associated with .beta.-amyloid peptide include Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and amyloidosis of the Dutch type.

  这项发明提供了一种替代苯并咪唑，可用于治疗或预防与β-淀粉样肽相关的疾病。与β-淀粉样肽相关的一些疾病包括阿尔茨海默病、唐氏综合征和荷兰型淀粉样变性。
• ELECTRONIC DEVICE CONTAINING CYCLIC LACTAMS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20180040832A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to electronic devices containing special cyclic lactams, more particularly organic electroluminescent devices, and to special cyclic lactams for use in electronic devices, more particularly in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及含有特殊环状内酰胺的电子设备，更具体地说是有机电致发光器件，以及用于电子设备，更具体地说是有机电致发光器件的特殊环状内酰胺。