3-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)quinazolin-4-one；3-o-aminophenyl-4-quinazolon；3-(2-Amino-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: NSRPUNKKGXONRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 过氧化氢异丙苯 、 乙酸酐 、 罗丹明B 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(1,4-dioxan-2-yl)-12H-quinoxalino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic cyclization of 3-(2-isocyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones for the construction of quinoxalino[2,1-b]quinazolinones

  摘要：

  在温和、光催化和无金属条件下，设计并合成了 3-(2-异氰基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮，作为构建新型喹喔啉并[2,1-b]喹唑啉酮的新构建单元。

  DOI：

  10.1039/d4cc00187g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic cyclization of 3-(2-isocyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones for the construction of quinoxalino[2,1-b]quinazolinones

  摘要：

  在温和、光催化和无金属条件下，设计并合成了 3-(2-异氰基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮，作为构建新型喹喔啉并[2,1-b]喹唑啉酮的新构建单元。

  DOI：

  10.1039/d4cc00187g

文献信息

• Synthesis on templates : Regiospecific synthesis of imidazoles
  作者：Darshan Ranganathan、Firdous Farooqui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91416-9

  日期：1984.1

  A new, biomimetic template operated strategy has been developed leading to regiospecific synthesis of imidazoles (CHARTS I & II).

  已开发出一种新的仿生模板操作策略，该策略可导致咪唑的区域特异性合成（图I和II）。
• Copper-Catalyzed Cascade Amination Route to<i>N</i>-Aryl Benzimidazoquinazolinones
  作者：Arpan Banerjee、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01287

  日期：2016.11.4

  An efficient one-pot Cu-catalyzed C–H functionalization/two-fold C–N bond formation protocol for the syntheses of N-aryl benzimidazoquinazolinones is being reported. This strategy involves a Cu-catalyzed C–N bond coupling reaction between N-anilinoquinazolinones and aryl/heteroaryl halides followed by acetate ligand-assisted intramolecular C–H amination.a This reaction is high-yielding and straightforward

  据报道，用于合成N-芳基苯并咪唑并喹唑啉酮的有效的一锅Cu催化的C–H官能化/两倍的C–N键形成方案。此策略涉及在Cu催化的C-N键偶联反应之间Ñ -anilinoquinazolinones和芳基/杂芳基卤化物，随后乙酸配体辅助的分子内C-H amination.a该反应是高产和直接用于抗癌的合成苯并咪唑并喹唑啉酮类药物的药物类似物。
• New and efficient synthesis of 3-arylquinazolin-4(1H)-ones and biologically important N-fused tetracycles based on N-(2-carboxyphenyl)oxalamide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Julia K. Voronina、Temur A. Kushatov、Dmitry E. Korshin、Aida I. Samigullina、Ekaterina G. Tanysheva、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153327

  日期：2021.10

  A novel clean, one-pot syntheses of 3-arylquinazolin-4(3H)-ones and quinoxalino[2,1-b]quinazoline-6,12(5H)-diones via PPA-mediated coupling of N-(2-carboxyphenyl)oxalamides with arylamines and 1,2-benzenediamines have been developed. Under mild reaction conditions with use of Na2S2O4 the benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were achieved in good yield from 3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4-ones.

  一种新的清洁，一锅煮3- arylquinazolin-4的合成（3 ħ） -酮和quinoxalino [2,1- b ]喹唑啉-6,12-（5 ħ） -二酮通过PPA介导的耦合ñ - （2- -羧基苯基）草酰胺与芳胺和 1,2-苯二胺已被开发。在使用Na 2 S 2 O 4的温和反应条件下，苯并咪唑并[ 2,1 - b ]喹唑啉-12-酮以良好产率从3-(2-硝基苯基)喹唑啉-4-酮获得。
• RANGANATHAN, DARSHAN;FAROOQUI, FIRDOUS, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 49, 5701-5704
  作者：RANGANATHAN, DARSHAN、FAROOQUI, FIRDOUS

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic cyclization of 3-(2-isocyanophenyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones for the construction of quinoxalino[2,1-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Xian Wu、Lingli Liu、Chengli Xiang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d4cc00187g

  日期：——

  3-(2-Isocyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones were designed and synthesized as new building units for the construction of novel quinoxalino[2,1-b]quinazolinones under mild, photocatalytic and metal-free conditions.

  在温和、光催化和无金属条件下，设计并合成了 3-(2-异氰基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮，作为构建新型喹喔啉并[2,1-b]喹唑啉酮的新构建单元。