ethyl 3-(oxabenzonorbornen-1-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(oxabenzonorbornen-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,8R)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SSBWTEHBWCUGFT-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(oxabenzonorbornen-1-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-oxabenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子铑催化剂的不对称氧杂双环烯烃的试剂控制区域发散拆分

  摘要：

  Rh(I) 催化的杂原子亲核试剂向外消旋氧杂双环烯烃的区域发散加成产生了高 ee 的区域异构产物的良好产率。证明了强大的试剂控制，因为底物的固有反应性完全由手性催化剂配合物主导，这表明需要使用阳离子 Rh(I)。该方法可以从简单的起始材料中以高对映选择性快速获得多种 1,2-二氢萘产品。

  DOI：

  10.1021/ja807942m
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙酸乙酯 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-(oxabenzonorbornen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化氧代苯并降冰片二烯与羧酸亲核试剂的酸催化分子内开环反应

  摘要：

  目前的工作证明了羧酸束缚的环丙烷化氧杂苯并降冰片二烯 (CPOBD) 在温和酸性条件下进行开环反应的能力。优化的反应条件包括在 90 °C 下在 DCE 中使用 pTsOH。形成了两种区域异构体，但反应对 3 型开环产物具有高度区域选择性。观察到 CPOBD 的 C5 和芳基位置的取代显着阻碍了开环反应，导致开环产物的产率降低，尽管仍然保持了对 3 型开环产物的高区域选择性。在此，报告了 CPOBD 与羧酸亲核试剂的酸催化分子内开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/a-1672-2260

文献信息

• Reagent-Controlled Regiodivergent Resolution of Unsymmetrical Oxabicyclic Alkenes Using a Cationic Rhodium Catalyst
  作者：Robert Webster、Christian Böing、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja807942m

  日期：2009.1.21

  nucleophiles to racemic oxabicyclic alkenes produces good yields of regioisomeric products each in high ee. Powerful reagent control is demonstrated, as the inherent reactivity of the substrate is completely dominated by the chiral catalyst complex, which is shown to require the use of cationic Rh(I). The process affords rapid access to multiple 1,2-dihydronapthalene products in high enantioselectivity from simple

  Rh(I) 催化的杂原子亲核试剂向外消旋氧杂双环烯烃的区域发散加成产生了高 ee 的区域异构产物的良好产率。证明了强大的试剂控制，因为底物的固有反应性完全由手性催化剂配合物主导，这表明需要使用阳离子 Rh(I)。该方法可以从简单的起始材料中以高对映选择性快速获得多种 1,2-二氢萘产品。
• Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation and Deuteration Reactions of Bicyclic Alkenes in an Aqueous Environment
  作者：Austin Pounder、Joshua van der Zalm、Aicheng Chen、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.202301306

  日期：2024.3.18

  This study presents cobalt-catalyzed hydrogenation and deuteration of bicyclic alkenes, utilizing H2O and D2O as hydrogen sources with Zn0 or Mn0 reductants. Lewis-acid co-catalysts facilitated reactions and promoted transesterification. Introduction of 1 atm of H2 allowed catalytic metal reductant loading. These processes displayed excellent functional-group tolerance, consistently yielding high-product

  本研究提出了钴催化双环烯烃的氢化和氘化，利用H 2 O 和D 2 O 作为氢源以及Zn 0或Mn 0还原剂。路易斯酸助催化剂促进反应并促进酯交换反应。引入1atm的H 2允许负载催化金属还原剂。这些工艺表现出优异的官能团耐受性，始终保持高产品产量。
• Acid-Catalyzed Intramolecular Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated Oxabenzonorbornadienes with Carboxylic Acid Nucleophiles
  作者：William Tam、Angel Ho、Austin Pounder、Samuel Koh、Matthew P. Macleod、Emily Carlson

  DOI：10.1055/a-1672-2260

  日期：2022.3

  (CPOBDs) to undergo ring-opening reactions in mild acidic conditions. The optimized reaction conditions involve the use of pTsOH in DCE at 90 °C. Two regioisomers are formed but the reactions are highly regioselective towards type 3 ring-opened products. It was observed that substitution at the C5 and aryl positions of CPOBD significantly hinders the ring-opening reactions leading to decreased yields of

  目前的工作证明了羧酸束缚的环丙烷化氧杂苯并降冰片二烯 (CPOBD) 在温和酸性条件下进行开环反应的能力。优化的反应条件包括在 90 °C 下在 DCE 中使用 pTsOH。形成了两种区域异构体，但反应对 3 型开环产物具有高度区域选择性。观察到 CPOBD 的 C5 和芳基位置的取代显着阻碍了开环反应，导致开环产物的产率降低，尽管仍然保持了对 3 型开环产物的高区域选择性。在此，报告了 CPOBD 与羧酸亲核试剂的酸催化分子内开环反应的第一个例子。
• Intramolecular Nickel-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadienes with C₁ -Tethered Aryl Halides: An Improvement of Method
  作者：Samuel Koh、Austin Pounder、Elizabeth Brown、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.202000672

  日期：2020.8.9

  Oxabenzonorbornadienes with C1‐tethered aryl halides were found to rapidly undergo a ring‐opening reaction in the presence of NiCl2(PPh3)2, Zn, and MeCN to selectively form 1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ol cores. 17 examples are shown with varying oxabenzonorbornadiene and iodoarene substitution, tether length, and halides, with yields up to 99 %.

  发现在NiCl 2（PPh 3）2，Zn和MeCN的存在下，带有C 1拴系的芳基卤化物的氧杂苯并降冰片二烯迅速发生开环反应，选择性地形成1,2-二氢萘-1-醇核。所示的17个实例具有不同的氧杂苯并降冰片二烯和碘芳烃取代基，系链长度和卤化物，产率高达99％。