双(三氟甲磺酸)荧光素 | 1195931-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 双(三氟甲磺酸)荧光素
• 英文名称: fluorescein ditriflate
• 英文别名: 3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9′-xanthene]-3′,6′-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；fluorescein bis(trifluoromethanesulfonate)；[3-oxo-6'-(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1195931-66-8
• 化学式: C₂₂H₁₀F₆O₉S₂
• 分子量: 596.438
• InChiKey: PLBLHRSNJXRAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 储存条件：
  | 充氩 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三氟甲磺酸)荧光素 在 [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 lithium bromide 作用下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到3',6'-dibromofluoran
  参考文献：
  名称：

  抗氧化光蓝的三芳基甲烷荧光团

  摘要：

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11036
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 fluorescein free acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到双(三氟甲磺酸)荧光素
  参考文献：
  名称：

  Super-resolution imaging of lysosomes with a nitroso-caged rhodamine

  摘要：

  N，N'-二亚硝基囚禁罗丹明可能适用于溶酶体的光激活定位显微镜（PALM）。

  DOI：

  10.1039/c7cc08886h

文献信息

• Single‐Molecule Imaging of Active Mitochondrial Nitroreductases Using a Photo‐Crosslinking Fluorescent Sensor
  作者：Zacharias Thiel、Pablo Rivera‐Fuentes

  DOI：10.1002/anie.201904700

  日期：2019.8.12

  is activated sequentially by nitroreductases and light to give a photo‐crosslinked adduct of active enzymes. In combination with a general photoactivatable marker of mitochondria, we performed two‐color, three‐dimensional, single‐molecule localization microscopy. These experiments allowed us to image the sub‐mitochondrial organization of microdomains of nitroreductase activity.

  已知许多生物大分子聚集在具有特定亚细胞定位的微区中。就酶而言，这种聚类极大地定义了其生物学功能。硝基还原酶是能够将硝基还原为胺的酶，并在排毒和前药活化中起作用。尽管已在哺乳动物细胞中检测到硝基还原酶活性，但该活性的亚细胞定位仍未完全表征。在这里，我们报告了一种荧光探针，该探针能够对线粒体内的硝基还原酶活性池进行超分辨成像。该探针被硝基还原酶和光依次激活，形成活性酶的光交联加合物。结合线粒体的一般光激活标记物，我们进行了两色，三维，单分子定位显微镜。这些实验使我们能够对硝基还原酶活性微区的线粒体下组织进行成像。
• Tuning the Photophysical Properties of Spirolactam Rhodamine Photoswitches
  作者：Bo Li、Uroob Haris、Maha Aljowni、Andrew Nakatsuka、Shreya K. Patel、Alexander R. Lippert

  DOI：10.1002/ijch.202000083

  日期：2021.3

  Spirolactam rhodamines are fluorescent photoswitches that are useful for single molecule localization microscopy, volumetric 3D digital light photoactivatable dye displays, and other applications. Measurement of the photophysical properties, particularly photoswitching kinetics and quantum yields, is challenging and a comprehensive understanding of how molecular structure affects these parameters remains

  螺内酰胺若丹明是荧光光电开关，可用于单分子定位显微镜，体积3D数字光可光活化染料显示器和其他应用。光物理性质，特别是光开关动力学和量子产率的测量是具有挑战性的，并且对分子结构如何影响这些参数的全面理解仍然不完整。在这项研究中，我们合成了一系列N‐芳基螺内酰胺若丹明光敏开关，在585 nm和518 nm处发出荧光。光开关的荧光形式的消光系数和荧光量子产率已使用过量的三氟乙酸驱动平衡达到开放形式进行了测量。通过监测动力学以达到开态和关态之间的平衡并将此数据拟合到平衡中的反应速率方程，从而开发了一种确定光开关动力学和量子产率的方法。评价了基于芳基取代基的电子和空间特性的趋势。利用此信息，使用绿色（518 nm）发射的光电开关完成了3D体素形成的原理证明，从而为多色体积3D显示器奠定了基础。
• Improving the quantum yields of fluorophores by inhibiting twisted intramolecular charge transfer using electron-withdrawing group-functionalized piperidine auxochromes
  作者：Xin Lv、Chunmei Gao、Taihe Han、Hu Shi、Wei Guo

  DOI：10.1039/c9cc09138f

  日期：——

  Herein, we present that the negative inductive effect exerted by electron-withdrawing groups, such as sulfone groups, can obviously improve the ionization potential of amino auxochromes, thereby effectively inhibiting twisted intramolecular charge transfer (TICT) and markedly improving the quantum yields of several families of fluorophores in aqueous solution.

  在本文中，我们提出，吸电子基团（如砜基团）产生的负感应效应可以显着提高氨基辅助色素的电离势，从而有效地抑制分子内扭曲电荷转移（TICT）并显着提高几个家族的量子产率。在水溶液中的荧光团。
• New Design Strategy Toward NIR I Xanthene-Based Dyes
  作者：Ishanka Rajapaksha、Hao Chang、Yao Xiong、Seth Marder、Steven R. Gwaltney、Colleen N. Scott

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01242

  日期：2020.10.2

  route to xanthene-based far-red to near-infrared dyes is reported. The dyes were prepared by the Suzuki cross-coupling of the electron-poor fluorescein ditriflate with the electron-rich boronic acid/ester-functionalized pyrrole (2C/3C) and indole (2D/3D) moieties. Upon treatment with trifluoroacetic acid, the closed nonfluorescent forms of the dyes (2C and 2D) ring-opened to their fluorescent forms

  报道了一种有效的设计策略，该方法具有合成合成基于an吨的远红至近红外染料的途径。染料是通过将贫电子的荧光素二三氟甲磺酸盐与富电子的硼酸/酯官能化的吡咯（2C / 3C）和吲哚（2D / 3D）部分的Suzuki交叉偶联而制备的。在用三氟乙酸处理后，封闭的非荧光形式的染料（2C和2D）开环变为其荧光形式（3C和3D）。对于3C和3D，最大吸收为665和704 nm，而最大发射为717和719 nm， 分别。封闭形式的染料可溶于氯仿和乙腈。为了测试染料作为探针的功效，从3C制备了一种关断的氟离子探针，该探针由甲硅烷基酯受体组成。该探针对低浓度的氟离子，碳酸根和乙酸根离子有较强的响应，对磷酸根离子较弱，但对其他卤素没有响应。此外，该探头还可以检测水中的最低F –浓度。
• BRIGHT TARGETABLE RED CA2+ INDICATORS
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210054001A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The presently-disclosed subject matter includes fluorescent indicators, including bright and targetable red Ca2+ indicators. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前披露的主题包括荧光指示剂，包括明亮和可靶向的红色Ca2+指示剂。目前披露的主题还包括包含相同指示剂的试剂盒，以及使用这些试剂盒来检测目标物质的方法。