3',6'-Difluorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 67767-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-Difluorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 67767-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₀F₂O₃
• 分子量: 336.294
• InChiKey: YWQGXTOSMRQQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(三氟甲磺酸)荧光素 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3',6'-Difluorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 LPdAr(F) 形成 ArF：芳基三氟甲磺酸酯催化转化为芳基氟化物

  摘要：

  容易氟化 氟原子已成为药物中有用的取代基。然而，合成引入它们仍然具有挑战性，因为目前形成碳氟键的方法需要腐蚀性条件或有些奇特的、因此昂贵的试剂。一个症结是传统钯催化剂未能将芳基与配位氟化物偶联。沃森等人。（第 1661 页，8 月 13 日在线发表；参见 Gouverneur 的 Perspective）表明，将钯与精心设计的膦配体配对可使用简单的氟化物盐产生用于芳基氟化的多功能催化剂。该方法可耐受一系列官能团，并应促进多种含氟芳烃目标的有效合成。催化剂能够使用简单的氟化物盐形成多功能的碳氟键。尽管药物重要性日益增加，但氟化芳族有机分子仍然难以合成。目前的方法需要苛刻的反应条件或高度专业化的试剂，使得复杂氟芳烃的制备具有挑战性。因此，开发克服目前使用的这些技术的局限性的通用制备方法是非常有意义的。我们制备了 [LPd(II)Ar(F)] 配合物，其中 L 是联芳单膦配体，Ar 是芳基，并确定了发生还原消除以形成

  DOI：

  10.1126/science.1178239

文献信息

• Metal-Catalyzed Carbon-Fluorine Bond Formation
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20110015401A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  One aspect of the invention relates to a metal-catalyzed conversion of aryl halides and sulfonates to the corresponding aryl fluorides. Another aspect of the invention relates to a metal-catalyzed conversion of heteroaryl halides and sulfonates to the corresponding heteroaryl fluorides. Another aspect of the invention relates to a metal-catalyzed conversion of vinyl halides and sulfonates to the corresponding vinyl fluorides. In certain embodiments, simple fluoride sources, such as AgF and CsF, are used. In certain embodiments, the transformations tolerate a wide range of functional groups, allowing for introduction of fluorine atoms into highly functionalized organic molecules.

  该发明的一个方面涉及将芳基卤化物和磺酸酯金属催化转化为相应的芳基氟化物。该发明的另一个方面涉及将杂环芳基卤化物和磺酸酯金属催化转化为相应的杂环芳基氟化物。该发明的另一个方面涉及将乙烯卤化物和磺酸酯金属催化转化为相应的乙烯氟化物。在某些实施例中，使用简单的氟化物源，如AgF和CsF。在某些实施例中，这些转化可以容忍各种官能团，从而使高度官能化的有机分子中引入氟原子成为可能。
• Formation of ArF from LPdAr(F): Catalytic Conversion of Aryl Triflates to Aryl Fluorides
  作者：Donald A. Watson、Mingjuan Su、Georgiy Teverovskiy、Yong Zhang、Jorge García-Fortanet、Tom Kinzel、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.1178239

  日期：2009.9.25

  currently in use is of great interest. We have prepared [LPd(II)Ar(F)] complexes, where L is a biaryl monophosphine ligand and Ar is an aryl group, and identified conditions under which reductive elimination occurs to form an Ar-F bond. On the basis of these results, we have developed a catalytic process that converts aryl bromides and aryl triflates into the corresponding fluorinated arenes by using simple

  容易氟化 氟原子已成为药物中有用的取代基。然而，合成引入它们仍然具有挑战性，因为目前形成碳氟键的方法需要腐蚀性条件或有些奇特的、因此昂贵的试剂。一个症结是传统钯催化剂未能将芳基与配位氟化物偶联。沃森等人。（第 1661 页，8 月 13 日在线发表；参见 Gouverneur 的 Perspective）表明，将钯与精心设计的膦配体配对可使用简单的氟化物盐产生用于芳基氟化的多功能催化剂。该方法可耐受一系列官能团，并应促进多种含氟芳烃目标的有效合成。催化剂能够使用简单的氟化物盐形成多功能的碳氟键。尽管药物重要性日益增加，但氟化芳族有机分子仍然难以合成。目前的方法需要苛刻的反应条件或高度专业化的试剂，使得复杂氟芳烃的制备具有挑战性。因此，开发克服目前使用的这些技术的局限性的通用制备方法是非常有意义的。我们制备了 [LPd(II)Ar(F)] 配合物，其中 L 是联芳单膦配体，Ar 是芳基，并确定了发生还原消除以形成