1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(p-nitrobenzyl)-a-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(p-nitrobenzyl)-a-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: VDCSEAURJGDBJT-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(p-nitrobenzyl)-a-D-glucofuranose 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  迈向硫酸皮肤素（DS）部分二糖文库的构建：B型DS二糖的结构单元，通用中间体和配体缀合物的有效合成

  摘要：

  硫酸皮肤素（DS）由包含艾杜糖酸（IdoA）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的重复二糖单元组成。在DS二糖的多样化合成中，重要的是制备具有多种保护基的IdoA部分。按照van Boeckel等人报道的方法，从葡萄糖中分20步有效地获得了IdoA，并做了一些修改。通过设计的IdoA部分与GalNAc的糖基化合成了用于构建DS二糖的二糖结构单元。二糖结构单元用于合成DS-B二糖及其配体共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.105
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(p-nitrobenzyl)-a-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  迈向硫酸皮肤素（DS）部分二糖文库的构建：B型DS二糖的结构单元，通用中间体和配体缀合物的有效合成

  摘要：

  硫酸皮肤素（DS）由包含艾杜糖酸（IdoA）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的重复二糖单元组成。在DS二糖的多样化合成中，重要的是制备具有多种保护基的IdoA部分。按照van Boeckel等人报道的方法，从葡萄糖中分20步有效地获得了IdoA，并做了一些修改。通过设计的IdoA部分与GalNAc的糖基化合成了用于构建DS二糖的二糖结构单元。二糖结构单元用于合成DS-B二糖及其配体共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.105

文献信息

• Toward the construction of dermatan sulfate (DS) partial disaccharide library: efficient synthesis of building blocks, common intermediate, and ligand conjugate of type-B DS disaccharide
  作者：Yuhei Kakitsubata、Rikiya Aramaki、Kyosuke Nishioka、Masahiro Wakao、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.105

  日期：2016.3

  Dermatan sulfate (DS) is composed of a repeating disaccharide unit containing iduronic acid (IdoA) and N-acetylgalactosamine (GalNAc). In the divergent synthesis of DS disaccharide, it is important to prepare the IdoA moiety with a diverse set of protecting groups. IdoA was efficiently obtained from glucose in 20 steps with some modifications following the method reported by van Boeckel et al. A disaccharide

  硫酸皮肤素（DS）由包含艾杜糖酸（IdoA）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的重复二糖单元组成。在DS二糖的多样化合成中，重要的是制备具有多种保护基的IdoA部分。按照van Boeckel等人报道的方法，从葡萄糖中分20步有效地获得了IdoA，并做了一些修改。通过设计的IdoA部分与GalNAc的糖基化合成了用于构建DS二糖的二糖结构单元。二糖结构单元用于合成DS-B二糖及其配体共轭物。