(Z)-(3-fluorobut-2-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-fluorobut-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-3-fluorobut-2-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: VPQVAFOKEMWARJ-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3-fluorobut-2-en-2-yl)benzene 在 C₃₆H₄₉IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(3-fluorobutan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-phenylbut-2-enoic ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(3-fluorobut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778

文献信息

• Catalytic C–F bond activation of geminal difluorocyclopropanes by nickel(<scp>i</scp>) complexes via a radical mechanism
  作者：Jan Wenz、Christoph A. Rettenmeier、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c5cc08950f

  日期：——

  Nickel(II) fluorido complexes bearing NNN-pincer ligands were found to be catalysts in the hydrodefluorination of geminal difluorocyclopropanes which undergo ring-opening to form the corresponding monofluoroalkenes in good yield and high Z-selectivities.

  已发现带有NNN-钳位配体的氟镍（II）络合物是双氟双丙烷环丙烷加氢脱氟反应中的催化剂，双环二氟丙烷经过开环反应以高收率和高Z选择性形成相应的单氟烯烃。