(3R,4R,5R)-5-(benzyloxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-methyl)-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-(benzyloxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-methyl)-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-8-trimethylsilyloct-1-en-7-yn-4-ol
• 化学式: C₃₅H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 570.919
• InChiKey: HWCFCNJUUVQMRI-PJBCETPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 (3R,4R,5R)-5-(benzyloxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-methyl)-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(5R,6R,7R,7aS)-5-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-3-(trimethylsilyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Penostatin E的对映选择性合成

  摘要：

  戊抑素E的第一个对映选择性全合成已完成。两个高效且非对映选择性反应，即Hosomi-Sakurai烯丙基化反应和分子内Pauson-Khand反应，被用作构建目标分子基本碳骨架的关键步骤。侧链的后期引入和成功的碱促进的消除反应提供了合成（+）-penostatin E的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jo501225y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(benzyloxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-methyl)-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Penostatin E的对映选择性合成

  摘要：

  戊抑素E的第一个对映选择性全合成已完成。两个高效且非对映选择性反应，即Hosomi-Sakurai烯丙基化反应和分子内Pauson-Khand反应，被用作构建目标分子基本碳骨架的关键步骤。侧链的后期引入和成功的碱促进的消除反应提供了合成（+）-penostatin E的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jo501225y

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Penostatin E
  作者：Kosuke Fujioka、Hiromasa Yokoe、Atsushi Inoue、Kana Soga、Masayoshi Tsubuki、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo501225y

  日期：2014.8.15

  The first enantioselective total synthesis of penostatin E has been accomplished. Two highly efficient and diastereoselective reactions, a Hosomi–Sakurai allylation and an intramolecular Pauson–Khand reaction, were utilized for the construction of the basic carbon framework of the target molecule as the key steps. A late-stage introduction of the side chain and a successful base-promoted elimination

  戊抑素E的第一个对映选择性全合成已完成。两个高效且非对映选择性反应，即Hosomi-Sakurai烯丙基化反应和分子内Pauson-Khand反应，被用作构建目标分子基本碳骨架的关键步骤。侧链的后期引入和成功的碱促进的消除反应提供了合成（+）-penostatin E的有效途径。