2-methyl-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: XEDVCDSNGYBOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(((3-ethynylphenyl)ethynyl)diisopropylsilyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苯基-乙炔基-大环：包含反应性共轭栏杆的“Geländer”低聚物的模型化合物

  摘要：

  Fritz Vögtle 于 1998 年引入了一类新的阻转异构体：Geländer 低聚物。 [1] 在经典的 Geländer 低聚物中，光学惰性的内消旋形式比其对映异构体更稳定。最近，我们小组报道了新型三联苯凝胶低聚物，它们没有内消旋形式，但仍会发生外消旋化。[2-4] 为了提高此类凝胶低聚物的构象稳定性，我们设计了一系列刚性桥连联苯。为此，低聚对亚苯基二乙炔 (OPDE) 似乎特别有吸引力，因为它螺旋缠绕在联苯骨架上。共轭 OPDE 桥仅由 sp 和 sp2 杂化碳组成，因此应该具有较小的自由度和更加刚性，从而增强整个低聚物的构象稳定性。另一方面，由于扭转角减少了相邻苯基单元之间的 п-重叠，预计联苯主链具有较低的共轭。海报将展示联乙炔桥联联苯 1 和三唑-乙炔桥联联苯 2 的合成和进一步研究。 [5]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800586
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-4-(3-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从乙酸丙炔酯和钯介导的有机铝试剂高效合成多取代的丙二烯

  摘要：

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588177

文献信息

• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090131468A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R2、R3、A和m的化合物，其中R1、R2、R3、A和m的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• Silver salts and DBU cooperatively catalyzed nucleophilic addition/cyclization of propargylic alcohols with trifluoromethyl ketones
  作者：Jingjing Wang、Wei-Guang Kong、Feng Li、Jie Liu、Qin Shen、Lantao Liu、Wen-Xian Zhao

  DOI：10.1039/c5ob00438a

  日期：——

  A general and efficient synthesis of trifluoromethyl substituted 5-alkylidene-1,3-dioxolane using a silver salt and DBU cooperatively catalyzed nucleophilic addition/cyclization of propargylic alcohols and trifluoromethyl ketones is described. The procedure produced 5-alkylidene-1,3-dioxolane derivatives with good to excellent yields and can be used with a broad range of substrates.

  描述了使用银盐和DBU协同催化的炔丙醇和三氟甲基酮的亲核加成/环化反应的三氟甲基取代的5-亚烷基-1,3-二氧戊环的一般有效的合成方法。该方法以良好或优异的产率制备了5-亚烷基-1,3-二氧戊环衍生物，可用于多种底物。
• Organogels formed by substituent-free pyrene-appended oligo(m-phenylene ethynylene)s
  作者：Yuan-Yuan Chen、Hui Wang、Dan-Wei Zhang、Jun-Li Hou、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c5cc04006j

  日期：——

  Substituent-free pyrene-appended m-phenylene ethynylene oligomers have been revealed to gelate organic solvents of low and modest polarity.

  无取代基的芘附加的m-苯乙炔寡聚物已被发现能凝胶低极性和适度极性的有机溶剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Arylbenzamidines with Propargyl Alcohols: Highly Regioselective Synthesis of 1-Aminoisoquinolines Controlled by Noncovalent Interaction
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02077

  日期：2021.9.3

  A highly regioselective synthesis of 1-aminoisoquinolines has been explored via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/annulation reactions of propargyl alcohols with N-arylbenzamidines. The imidamide was used as the directing group and the nitrogen source of the heterocycle and for regulating the regioselective migratory insertion of propargyl alcohol through a hydrogen bond. In this transformation

  1-氨基异喹啉的高度区域选择性合成已经通过铑（III）催化的炔丙醇与N-芳基苯甲脒的C-H键活化/环化反应进行了探索。亚胺酰胺用作杂环的导向基团和氮源，并通过氢键调节炔丙醇的区域选择性迁移插入。在这种转化中，获得了一种特定的异构体，这将为合成具有生物活性的 1-氨基异喹啉提供新的策略。