4-(2-chloro-6-nitrophenoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloro-6-nitrophenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Chloro-6-nitrophenoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₄
• 分子量: 277.664
• InChiKey: FASZBVVHURWKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-6-nitrophenoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(2-chloro-6-nitrophenoxy)benzyl)-3,4,5-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估靶向乙酰胆碱酯酶，β-淀粉样蛋白聚集和氧化应激的新型N-（4-苯氧基苄基）苯胺衍生物，以治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  设计，合成和评价了新型杂种N-（4-苯氧基苄基）苯胺，并评估了其潜在的AChE抑制活性以及抗氧化剂的潜力。使用Ellman方法评估了合成类似物对人胆碱酯酶（hAChE和hBChE）的抑制潜力（IC50）。在所有测试的化合物中，具有三甲氧基苯取代基的42种化合物显示出最大的hAChE抑制作用，具有竞争性的酶抑制类型（IC50 = 1.32 µM； Ki = 0.879 µM）。此外，平行人工膜渗透试验（PAMPA-BBB）显示大多数合成化合物具有良好的BBB渗透性。同时，化合物42在硫黄素T分析中也抑制了AChE诱导的Aβ聚集（39.5-66.9％）。体内行为研究表明，化合物42在学习和记忆中的剂量依赖性改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲酚 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(2-chloro-6-nitrophenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Evaluation of the southern region of (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid

  摘要：

  A novel series of nonnucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors were prepared from (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid, a high throughput screening lead. SAR studies combined with structure based drug design focusing on the southern heterobiaryl region of the template led to the synthesis of several potent and orally bioavailable lead compounds. X-ray crystallography studies were also performed to understand the interaction of these inhibitors with HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.066

文献信息

• Inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Evaluation of the southern region of (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid
  作者：Jeffrey A. Pfefferkorn、Meredith L. Greene、Richard A. Nugent、Rebecca J. Gross、Mark A. Mitchell、Barry C. Finzel、Melissa S. Harris、Peter A. Wells、John A. Shelly、Robert A. Anstadt、Robert E. Kilkuskie、Laurice A. Kopta、Francis J. Schwende

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.066

  日期：2005.5

  A novel series of nonnucleoside HCV NS5B polymerase inhibitors were prepared from (2Z)-2-(benzoylamino)-3-(5-phenyl-2-furyl)acrylic acid, a high throughput screening lead. SAR studies combined with structure based drug design focusing on the southern heterobiaryl region of the template led to the synthesis of several potent and orally bioavailable lead compounds. X-ray crystallography studies were also performed to understand the interaction of these inhibitors with HCV NS5B polymerase.
• Design, synthesis, and evaluation of novel N-(4-phenoxybenzyl)aniline derivatives targeting acetylcholinesterase, β-amyloid aggregation and oxidative stress to treat Alzheimer’s disease
  作者：Pavan Srivastava、Prabhash Nath Tripathi、Piyoosh Sharma、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.001

  日期：2019.8

  Novel hybrids N-(4-phenoxybenzyl)aniline were designed, synthesized, and evaluated for their potential AChE inhibitory activity along with antioxidant potential. The inhibitory potential (IC50) of synthesized analogs was evaluated against human cholinesterases (hAChE and hBChE) using Ellman's method. Among all the tested compounds, 42 with trimethoxybenzene substituent showed maximum hAChE inhibition

  设计，合成和评价了新型杂种N-（4-苯氧基苄基）苯胺，并评估了其潜在的AChE抑制活性以及抗氧化剂的潜力。使用Ellman方法评估了合成类似物对人胆碱酯酶（hAChE和hBChE）的抑制潜力（IC50）。在所有测试的化合物中，具有三甲氧基苯取代基的42种化合物显示出最大的hAChE抑制作用，具有竞争性的酶抑制类型（IC50 = 1.32 µM； Ki = 0.879 µM）。此外，平行人工膜渗透试验（PAMPA-BBB）显示大多数合成化合物具有良好的BBB渗透性。同时，化合物42在硫黄素T分析中也抑制了AChE诱导的Aβ聚集（39.5-66.9％）。体内行为研究表明，化合物42在学习和记忆中的剂量依赖性改善。