N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 294.18
• InChiKey: NGBLCSQTWKZXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylpropanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NIS介导的氧化芳烃C（sp2）-H对3,4-dihydro-2（1H）-喹啉酮，菲啶酮和N-融合的螺内酰胺衍生物的酰胺化作用。

  摘要：

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。

  DOI：

  10.1039/c9ob01277j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到N-(3,5-dichlorophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  NIS介导的氧化芳烃C（sp2）-H对3,4-dihydro-2（1H）-喹啉酮，菲啶酮和N-融合的螺内酰胺衍生物的酰胺化作用。

  摘要：

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。

  DOI：

  10.1039/c9ob01277j

文献信息

• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。