2,5-bis(5-methyl-2-thienyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(5-methyl-2-thienyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(3,5-Dichlorophenyl)-2,5-bis(5-methylthiophen-2-yl)pyrrole
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂NS₂
• 分子量: 404.384
• InChiKey: VXAOHURGCQMDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 1,4-bis(5-methyl-2-thienyl)-1,4-butanedione 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到2,5-bis(5-methyl-2-thienyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  将三（2,4,6-三氯苯基）甲基系列的稳定有机基团引入吡咯单元，作为具有高自旋多重性的半导体聚合物的模型。1。

  摘要：

  （4-氨基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基与乙酰丙酮或1,4-双（5-甲基-2-噻吩基）-1,4-丁二酮之间的缩合反应产生[2,6-二氯-4-（2,5-二甲基-1-吡咯基）苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（3（*）（））和[2,6-二氯-4- [2,5-双（5-甲基-2-噻吩基）-1-吡咯基]苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（4（*）（））。对CH（2）Cl（2）解决方案中的自由基3（*）（）和4（*）（）的EPR研究表明，弱电子离域作用与六个芳族氢的偶合常数分别为1.25和1.30 G 。通过循环伏安法分析了它们的电化学行为。相对于SSCE，两个自由基均显示出在E度分别为-0.69 V和-0.61 V时可逆的还原过程，在E（p）（a）= 1.10和0.72 V时的阳极峰值电位，相对于SSCE在200 mV s（-）（1）的扫描速率下（nu）是可逆的。自由基3（*）（）的X射线分析表明，在2

  DOI：

  10.1021/jo000217b

文献信息

• Incorporation of Stable Organic Radicals of the Tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical Series to Pyrrole Units as Models for Semiconducting Polymers with High Spin Multiplicity. 1. [2,6-Dichloro-4-[2,5-bis(5-methyl-2-thienyl)- 1-pyrrolyl]phenyl]bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl Radical as a Precursor of a Disjoint Heterospin Diradical with a Triplet or a Nearly Degenerate Singlet−Triplet Ground State
  作者：V. M. Domingo、X. Burdons、E. Brillas、J. Carilla、J. Rius、X. Torrelles、L. Juliá

  DOI：10.1021/jo000217b

  日期：2000.10.1

  6-dichlorophenyl)bis(2, 4,6-trichlorophenyl)methyl radical and acetylacetone or 1, 4-bis(5-methyl-2-thienyl)-1,4-butanedione yield [2,6-dichloro-4-(2, 5-dimethyl-1-pyrrolyl)phenyl]bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical (3(*)()) and [2,6-dichloro-4-[2, 5-bis(5-methyl-2-thienyl)-1-pyrrolyl]phenyl]bis(2,4, 6-trichlorophenyl)methyl radical (4(*)()), respectively. EPR studies of both radicals 3(*)() and 4(*)() in CH(2)Cl(2)

  （4-氨基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基与乙酰丙酮或1,4-双（5-甲基-2-噻吩基）-1,4-丁二酮之间的缩合反应产生[2,6-二氯-4-（2,5-二甲基-1-吡咯基）苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（3（*）（））和[2,6-二氯-4- [2,5-双（5-甲基-2-噻吩基）-1-吡咯基]苯基]双（2,4,6-三氯苯基）甲基（4（*）（））。对CH（2）Cl（2）解决方案中的自由基3（*）（）和4（*）（）的EPR研究表明，弱电子离域作用与六个芳族氢的偶合常数分别为1.25和1.30 G 。通过循环伏安法分析了它们的电化学行为。相对于SSCE，两个自由基均显示出在E度分别为-0.69 V和-0.61 V时可逆的还原过程，在E（p）（a）= 1.10和0.72 V时的阳极峰值电位，相对于SSCE在200 mV s（-）（1）的扫描速率下（nu）是可逆的。自由基3（*）（）的X射线分析表明，在2