(+/-)-4-Nitrobenzyl (2R*,5S*)-7-oxo-3,3,4,4-tetrakis(ethoxycarbonyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-Nitrobenzyl (2R*,5S*)-7-oxo-3,3,4,4-tetrakis(ethoxycarbonyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 3-O,3-O',4-O,4-O'-tetraethyl 2-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2R,5S)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3,3,4,4-pentacarboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₁₃
• 分子量: 578.53
• InChiKey: ZBHPSURHGRKGGP-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate	——	C13H10N2O7	306.232

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基四羧酸四乙酯 、 (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(+/-)-4-Nitrobenzyl (2R*,5S*)-7-oxo-3,3,4,4-tetrakis(ethoxycarbonyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  捕获高反应性的双亲亲虫。利用与甲亚胺叶立德策略相关的机制合成β-内酰胺

  摘要：

  高反应性 硫代醛 7，它们是由热分解硫代亚磺酸盐6，被捕集甲亚胺叶立德 （源自基于β-内酰胺的 恶唑烷酮 1）产生2-取代便士 8。硫代己二酸二乙酯10和硒代氧类似物13都是通过逆Diels-Alder反应瞬时产生的，它们经过1，3-偶极环加成反应后生成1，得到同分异构体。佩纳姆 分别为11a和异戊烷11b，以及2，2-二取代硒代庚烷14。

  DOI：

  10.1039/b103271m

文献信息

• Trapping highly reactive dipolarophiles. Exploiting the mechanism associated with the azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis
  作者：Giles A. Brown、Kirsty M. Anderson、Jonathan M. Large、Denis Planchenault、Dominique Urban、Neil J. Hales、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b103271m

  日期：——

  Highly reactive thioaldehydes 7, which are generated transiently by thermolysis of thiosulfinates 6, are trapped using azomethine ylide (derived from the β-lactam based oxazolidinone 1) to give 2-substituted penams 8. Diethyl thioxomalonate 10 and the selenoxo analogue 13, both of which are generated transiently via a retro Diels–Alder reaction, undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with 1 to

  高反应性 硫代醛 7，它们是由热分解硫代亚磺酸盐6，被捕集甲亚胺叶立德 （源自基于β-内酰胺的 恶唑烷酮 1）产生2-取代便士 8。硫代己二酸二乙酯10和硒代氧类似物13都是通过逆Diels-Alder反应瞬时产生的，它们经过1，3-偶极环加成反应后生成1，得到同分异构体。佩纳姆 分别为11a和异戊烷11b，以及2，2-二取代硒代庚烷14。